Natriumphenolat: Herstellung, chemische Eigenschaften
Phenole – aromatische Verbindungen, die eine oder mehr Hydroxylgruppen an Kohlenstoffatom gebunden sind benzenovogo Kern. Entsprechend der Anzahl der OH-Gruppen unterschieden ein-, zwei- und dreiwertige Phenole.
Einwertige Phenole – Derivate von Benzol und dessen Homologe in den Nukleus der ein Wasserstoffatom durch eine Hydroxylgruppe ersetzt ist.
Isomerie und Nomenklatur. Im einfachsten Vertreter von Phenolen – Carbolsäure (Phenol) -Isomere nicht, in dessen Homologe Stellungsisomere der Hydroxylgruppe in benzonovom Kern (ortho, meta, para-Stellung) vorliegen.
Um Namen Phenole drei Nomenklatur – historisch, rational und IUPAC. Phenol (Karbolsäure), Kresole etc. – für historische Nomenklatur Phenole werden genannt trivially
Natürliche Quelle für diese Materialien ist Kohlenteer, Kernöl, Teer Buche, usw. Kohleteer wird bei der Kohletrockendestillation hergestellt. Quellen für die Herstellung Phenole sind Mittelwert (Kochen bei 170-230 ° C) und schweren (Kochen bei 230-270 ° C) Öl. Bei der Verarbeitung von Natriumhydroxid wurde Natriumphenolat hergestellt. Die Formel dieses Materials besteht aus dem Rückstand von Phenol und Natrium.
Unter Laborbedingungen häufig aromatische Sulfosalze (Natrium- und Kaliumsalze von Sulfonsäuren) verwendeten Phenole zu erhalten. Während der chemischen Reaktionen, Natrium- oder Kaliumphenolat. Danach werden diese Verbindungen mit Mineralsäuren behandelt, um die freien Phenole zu geben.
Chemische Eigenschaften sind aufgrund der Anwesenheit des Phenols OH-Gruppe in benzelnom Kern. Diese Substanzen können in Reaktionen eingehen, die von Alkoholen charakteristisch sind (Bildung von Ester, Phenolate, halogenierte) und Arene (Ersatz von Wasserstoffatomen auf einem Kern benzenovom Halogene, Nitrogruppe, Sulfogruppe). Daher reagieren diese Mittel leicht mit den Metallen eine Natriumphenolat zu bilden. Es ist unter diesen Umständen besonders elektronische Struktur von Molekülen von Alkoholen und Phenolen manifestieren.
Natriumphenoxid (oder Phenoxid) wird durch Umsetzung mit Alkalien Phenole gebildet. Die sauren Eigenschaften von Phenolen relativ wenig ausgeprägt. Diese Stoffe sind nicht mit gefärbten Lackmuspapier. Natriumphenolat anders als Alkoxide können in wässrigen alkalischen Lösungen existieren, während es nicht zersetzt sich. Phenate werden leicht durch Reaktion mit Säuren (sogar die schwächsten, z.B. Kohle) zerlegt.
Doch die sauren Eigenschaften der Phenole sind ausgeprägter als in aliphatischen Alkoholen. Einführung in das Molekül der Phenol elektronenziehenden Substituenten (Nitro, Halogen, eine Sulfogruppe, eine Aldehydgruppe und dergleichen) erhöht die Wasserstoff gidroksogrupp Bewegung, so saure Eigenschaften verbessert.
Das Vorhandensein von Phenolen positiven mesomeren Effekt bewirkt, dass sie nucleophilen Eigenschaften, die im Vergleich mit Alkoholen weniger stark ausgeprägt sind. Diese Eigenschaft wird verwendet Ester zu produzieren, aber in den Reaktionen selbst Phenole und Phenolate und halogenierte Kohlenwasserstoffe nicht teilnehmen.
Esterbildung erfolgt durch Phenolen mit Chloriden oder Anhydriden von Carbonsäuren umsetzt. Wie bei der Bildung von Estern, ist die Umsetzung einfacher, mit Kalium- oder Natrium-Phenolate fortzufahren.
Wenn die Wirkung von Halogenen gebildet Phenole Halogenderivate. Die Bromierung von Phenolen in der pharmazeutischen Analyse verwendet: 2,46-Tribromphenol ist schlecht löslich in Wasser und fällt aus, was ermöglicht, die Reaktion der Phenole in Lösung zu bestimmen.
Die Nitrierung von Phenol. Die Aktion , das Phenol einen 20% Salpetersäure , ein Gemisch aus o-und p-Nitrophenole , die durch Destillation getrennt werden , mit Dampf (o-nitrophenol wurden abdestilliert, und das p-Nitrophenol in Lösung bleibt).
