Heterocyclische Verbindungen: Nomenklatur und Klassifikation

Heterocyclische Verbindungen (griechische Heteros sind eine andere, die zweite) ist eine Klasse von organischen cyclischen Verbindungen, in denen neben Kohlenstoffatomen auch Atome anderer chemischer Elemente, sogenannte Heteroatome, Sauerstoff (z. B. Furan und Pyran), Stickstoff (Pyrrol und Pyridin) ), Schwefel (Thiophen, Thiophenaldehyd, Thiopyran, Thiazol), Selen (Selenophen) usw.

Heterocyclen werden durch zwei oder mehr Kohlenstoffatome sowie Heteroatome gebildet. Nach der Bayerschen Theorie treten nur dann stabile Heterocyclen auf, wenn die Abweichung der Valenzen der Atome, die die Zyklen bilden, am kleinsten aus dem Winkel 109 ° 28 'ist. Beispielsweise sind heterocyclische Verbindungen mit trinomialen Heterocyclen, deren Moleküle die grßte Abweichung von 24 ° 44 '(Ethylenoxid, Ethylenoxid und Ethylenimin) aufweisen, am instabilsten.

Heterocyclen sind in der Natur weit verbreitet. Dazu gehören Aminosäuren (Tryptophan, Carnosin, Histidin), Iminosäuren (Prolin und Hydroxyprolin), Purin (Adenin und Guanin) und Pyrimidin (Thymin, Uracil und Cytosin) Basen, biologisch wichtige Substanzen lebender Materie (Häm, Hämiumchlorophyll), Alkaloide Koffein und Atropin), Antibiotika (Penicillin, Gramicidin C, Streptomycin), Medikamente (Norsulfazol und Koffein), Sulfonamide (Norsulfazol, Streptocid), organische Lösungsmittel (Pyridin), Kohlenhydrate, Nukleinsäuren, Proteine, Hormone, Vitamine und viele andere Wichtige Stoffe

Klassifizierung von chemischen Verbindungen

Die Klassifizierung basiert auf der Struktur von Heterocyclen, in denen die Kohlenstoffatome an ein Heteroatom (Heteroatome) und Wasserstoffatome gebunden sind. Heterocyclen und ihre Derivate werden in Gruppen unterteilt, abhängig von der Anzahl der Atome, die den Zyklus bilden (drei-, vier-, fünf-, sechsgliedrig usw.). In jeder dieser Gruppe gibt es Untergruppen mit einem, zwei und drei Heteroatomen.

Heterocyclische Verbindungen sind in den meisten Fällen nach der historischen Nomenklatur (Pyridin, Pyrrol, Acridin) benannt. Aus den historischen Namen werden die Namen ihrer Derivate gebildet (Pyridin-4-carbonsäure, Methylpyridin). Um die Position der Substituenten anzugeben, sind die Atome der Heterocyclen nummeriert. Die Numerierung erfolgt aus einem Heteroatom oder durch die Buchstaben des griechischen Alphabets, ausgehend von dem Kohlenstoffatom neben dem Heteroatom – alpha, beta, gamma usw.

Heterocyclische Verbindungen: Nomenklatur

Bei der Benennung von heterocyclischen Verbindungen gemäß der IUPAC-Nomenklatur wird die Anzahl der Atome im Heterocyclus, deren Struktur, Platzierung von Substituenten und anderen Merkmalen (z. B. Furfural ist systematisch als Furan-2-carbaldehyd bezeichnet) berücksichtigt. Die Namen der heterocyclischen Verbindungen sind in der Beschreibung der Verfahren zu deren Herstellung, Eigenschaften und Werten angegeben.

Zu Heterocyclen gehören Oxide (z. B. Ethylenoxid), Anhydride von zweibasischen gesättigten Carbonsäuren usw. Die Stabilität der bisher betrachteten Heterocyclen hängt von der Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül des Heterocyclus, dem Heteroatom selbst und seiner Lage im Heterocyclus ab. Am wenigsten stabil sind heterocyclische Verbindungen, bestehend aus drei und vier Zyklen, die leicht gebrochen werden und zu acyclischen Verbindungen werden. Es gibt viele heterocyclische Verbindungen, die Zyklen ihrer Moleküle sind stabil, ähnlich dem Zyklus des Benzolkerns. Sie sind das wichtigste Strukturelement vieler Bio-Verbindungen, die für Industrie, Medizin und Veterinärmedizin von großer Bedeutung sind.

Chemie der heterocyclischen Verbindungen

Die chemischen Eigenschaften von fünfgliedrigen (Thiophen und ihren Derivaten) Heterocyclen sind auf die Anwesenheit eines pi-überschüssigen Elektronensystems in ihrem Molekül zurückzuführen, das ihre Aromatizität erhöht. Im Vergleich zu Benzol tritt Thiophen leichter in die elektrophile Substitutionsreaktion ein.