Dien-Kohlenwasserstoffe: Struktur, Isomerie und Nomenklatur

Dien-Kohlenwasserstoffe (Diolefine, Alkadiene, Diene) sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, in deren Struktur zwei Doppelbindungen vorliegen. Angesichts der chemischen Struktur sind die Alkadiene in drei Arten unterteilt: Typ I – Diolefine mit kumulierten Bindungen (CH2CCH2); II-Typ-Alkadiene mit konjugierten (konjugierten) Bindungen; Doppelbindungen in der Struktur des Diens werden durch eine Einfachbindung (H2SOCH2CH2) getrennt; III – Typ – Diene mit isolierten Bindungen (H2CH2CH2CHCH2).

Dien-Kohlenwasserstoffe: allgemeine Eigenschaften

Von den drei Arten von Dienen sind die interessantesten für die chemische Industrie Typ-II-Alkadiene. Mit Hilfe der Elektronenbeugung wurde festgestellt, dass die Doppelbindungen im Butadienmolekül zwischen C1 und C4 länger sind als im Ethylenmolekül.

Dien-Kohlenwasserstoffe: Isomerie

Für diese organischen Verbindungen gibt es zwei Arten von Isomerie – räumliche (Stereoisomerie) und strukturelle. Die erste ist die Isomerie der Struktur der Kohlenwasserstoffkette, die gerade oder verzweigt sein kann. Die zweite Art der Isomerie beruht auf der räumlichen Lokalisierung von Atomen und Atomgruppen in der Nähe der Doppelbindungen. So entstehen trans- und cis-Isomere von Dienen. Beispielsweise gibt es für ein Dien mit der molekularen Formel C5H8 drei Strukturisomere:

CH2CH2CH2CH2CH2; CH2C (CH & sub3;) CHCH & sub2 ;; CH3CH2CH2CH2.

Dien-Kohlenwasserstoffe: Nomenklatur

Für den Namen der Diene werden zwei Nomenklaturen verwendet – historische (z. B. göttliche, alen) und IUPAC (International Union of Theoretical and Applied Chemistry). Nach der IUPAC-Nomenklatur wird zunächst das entsprechende Dienalkan genannt, bei dessen Namen das Suffix "en" durch "Dien" ersetzt wird, dann geben die Ziffern die Lage der Doppelbindungen in der Kohlenwasserstoffkette an. Die Numerierung der Kohlenwasserstoffkette erfolgt so, dass die Zahlen den kleinsten Wert haben. Die obigen Dienformeln für die IUPAC-Nomenklatur werden als 1,4-Pentadien bezeichnet; 2-Methyl-1,3-butadien; 1,3-pentadien

Es gibt eine Reihe von industriellen und Labormethoden für die Synthese von Dienen. Die wichtigsten sind die Depolymerisation von Naturkautschuk (trockene Destillation), die Methode der katalytischen Dehydratation von Alkanen, die Methode der Dehydratation von einwertigen gesättigten Alkoholen.

Butadien ist ein wertvoller Rohstoff für die Herstellung von synthetischen Kautschuken (Butadien-Nitril, Butadien, Styrol) sowie Perchlorovinyl. Isopren ist eine Substanz mit einem charakteristischen Geruch. Zum ersten Mal wurde Isopren aus Naturkautschuk nach dem Verfahren der Trockendestillation erhalten. Isopren wird auch durch Dehydratisierung von Isopentan hergestellt. Sie werden für die Herstellung von synthetischen Kautschuken, medizinischen und aromatischen Stoffen verwendet.

Gummis sind ein elastisches und sehr starkes Material organischen Ursprungs, das aus natürlichen Rohstoffen (Naturkautschuk) und synthetischen Methoden (synthetisch) gewonnen wird. Die Basis von Kautschuk sind Dienmoleküle mit konjugierten Doppelbindungen. Bei der Verarbeitung dieses Materials aus Schwefel und Erwärmung (Vulkanisation) wird Gummi gebildet. Gummis sind ein sehr wichtiger Rohstoff für die Herstellung von Reifen und Kammern, Isolierstreifen, Gummihandschuhe, Schuhen und anderen Gegenständen, die in Industrie, Wirtschaft, Leben, Medizin und Veterinärmedizin verwendet werden.

Ethylen-Kohlenwasserstoffe in ihrer Struktur haben eine Doppelbindung. Manchmal werden diese Verbindungen Olefine genannt, da niedrigere gasförmige Alkene, die mit Chlor oder Brom reagieren, ölige Verbindungen bilden, die in Wasser unlöslich sind.

Acetylen-Kohlenwasserstoffe (Alkine) sind Verbindungen, die eine Dreifachbindung enthalten. Der höchste Wert aller Alkine ist Acetylen, das durch die Wechselwirkung von Calciumcarbid mit Wasser erhalten wird. Dieses Gas wird zum autogenen Schweißen und Schneiden von Metallen eingesetzt. Acetylen ist ein wertvoller Rohstoff für die Herstellung von Ethylen, Ethylalkohol, Acetaldehyd, Vinylacetylen, Acetat, Benzol, Trichlorethan, Acrylnitril.