Nitrierung von Toluol: Reaktionsgleichung

Lassen Sie uns darüber, wie die Nitrierung von Toluol sprechen. Hergestellt in ähnlicher Weise durch eine große Anzahl von Halbzeugen zur Herstellung von Explosivstoffen, Pharmazeutika verwendet zu reagieren.

Die Bedeutung der Nitrierung

Benzol-Derivate als aromatische Nitroverbindungen sind in der modernen chemischen Industrie zur Verfügung. Nitrobenzol in Anilin ist ein Zwischenprodukt, Parfüm, Pharmaproduktion. Er ist ein hervorragendes Lösungsmittel für viele organische Verbindungen, einschließlich Cellulose und Nitrit eine gallertartige Masse mit ihm zu bilden. In der Erdölindustrie wird es als Reiniger für Schmieröle verwendet. Wenn die Nitrierung von Toluol ist bereit, Benzidin, Anilin, Aminosalicylsäure, Phenylendiamin.

Merkmale der Nitrierung

Nitrierung gekennzeichnet Einlaß NO2-Gruppe in das Molekül der organischen Verbindung. Je nach dem Ausgangsmaterial ist, geht dieses Verfahren über einen Rest steht, nukleophiler, elektrophile Mechanismus. Die aktiven Partikel wirken als Nitronium Kationen, Ionen und Radikale NO2. Toluol Nitrierungsreaktion bezieht sich auf den Ersatz. Für andere organische Substanzen Substitution kann Nitrierung, und die Zugabe der Doppelbindung.

Nitrierung von Toluol in einem Molekül des aromatischen Kohlenwasserstoff wird unter Verwendung von Nitriersäure durchgeführt (Schwefel- und Salpetersäure). Der Katalysator weist Eigenschaften Schwefelsäure, die als der Prozess vodotnimayuschego bedeutet.

Prozeßgleichung

Nitrierung von Toluol umfaßt die Substitution eines Wasserstoffatoms durch Nitro. Wie funktioniert das Schema des laufenden Prozesses?

Damit kann die Nitrierung von Toluol, die Reaktionsgleichung beschreiben wie folgt dargestellt werden:

ArH + HONO2 + = Ar-NO 2 + H 2 O

Es ermöglicht Ihnen, nur auf den allgemeinen Verlauf der Interaktion beurteilt werden, wird aber nicht alle Funktionen dieses Prozesses offen zu legen. In der Tat gibt es eine Reaktion zwischen den aromatischen Kohlenwasserstoffen und den Produkten der Salpetersäure.

Da das Produkt mit einem Wassermolekül hat, reduziert sie die Konzentration der Salpetersäure, die Nitrierung von Toluol Verlangsamt daher. Um dieses Problem zu vermeiden, wird das Verfahren bei niedrigeren Temperaturen unter Verwendung von Salpetersäure in einer Überschussmenge durchgeführt.

Die Zugabe von Schwefelsäure als Entwässerungsmittel verwendet wird , Essigsäureanhydrid, Polyphosphorsäure, Bortrifluorid. Sie ermöglichen snizat Verbrauch von Salpetersäure, die Effizienz der Interaktion zu steigern.

Die Nuancen des Prozesses

Die Nitrierung von Toluol wurde im späten neunzehnten Jahrhundert V. Markownikow- beschrieben. Er war in der Lage , eine Verbindung zwischen der Gegenwart in dem Reaktionsgemisch herzustellen konzentrierte Schwefelsäure und die Prozessdurchflussrate. In der modernen Produktion Nitrotoluol wasserfreie Salpetersäure verwendet wird, in einem leichten Überschuss genommen.

Darüber hinaus beinhaltet die Sulfonierung und Nitrierung von Toluol erhältlichen wasserentziehe Borfluorid-Komponente. Seine Einführung in den Reaktionsprozess ermöglicht die Kosten des Produkts erhalten zu reduzieren, was zur Verfügung, die Nitrierung von Toluol macht. Gleichung fließender Prozess war im allgemeinen wie folgt:

ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO 2 + BF 3 · H 2 O

Nach Beendigung der Reaktion Wasser eingebracht wird, wodurch die Bor-Monohydrat bildet Fluorid-Dihydrat. Es wurde im Vakuum entfernt, dann Calciumfluorid hinzu, zu der ursprünglichen Verbindungsform zurückkehrt.

Die Spezifität der Nitrierung

Es gibt einige Merkmale des Verfahrens mit der Wahl von Reagenzien verbunden ist, Substrat unter Verwendung von Reaktions. Betrachten wir einige ihrer Optionen:

• 60-65 Prozent Salpetersäure in einem Gemisch von 96 Prozent Schwefelsäure;
• Mischung aus 98% Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure für die Umsetzung wenig organische Stoffe;
• Kaliumnitrat oder Ammonium mit konzentrierter Schwefelsäure – ist eine ausgezeichnete Wahl für die Herstellung von Polymeren von Nitroverbindungen.

Die Kinetik der Nitrierung

Aromatische Kohlenwasserstoffe, mit einer Mischung aus Schwefel- und Salpetersäure in Wechselwirkung, Nitro ionisch. V. Markownikow- Lage, die Spezifität der Wechselwirkung zu charakterisieren. Der Prozess findet in mehreren Stufen. Nitrosernaya Säure wird zuerst gebildet, die Dissoziation in wässriger Lösung unterzogen wird. Nitronium-Ionen werden mit Toluol umgesetzt als Produkt Nitrotoluol zu bilden. Wenn zu einer Mischung aus Wassermolekülen hinzugefügt tritt während der Verzögerung.

In Lösemitteln mit organischer Natur – Nitromethan, Acetonitril, Sulfolan – ermöglicht die Bildung des Kations, die Rate der Nitrierung erhöhen.

Die sich ergebende Nitronium Kation an den aromatischen Kern gebunden Toluol, so gebildete Zwischenprodukt. Weiterhin gibt es einen Protonenspalt, was zur Bildung Nitrotoluol führen.

Für eine detaillierte Beschreibung des laufenden Prozesses können wir die Bildung eines „Sigma“ und „pi“ komplex betrachten. Education „sigma“ des Komplexes ist der geschwindigkeitsbegrenzenden Schritt der Interaktion. Die Reaktionsgeschwindigkeit wird auf die Schnelligkeit der nitroniumhaltigen Kations Befestigung an das Kohlenstoffatom im Kern der aromatischen Verbindungen in direktem Zusammenhang. Protonenabspaltung Toluol wird fast sofort durchgeführt.

Nur in einigen Situationen kann es einige Probleme mit dem Austausch mit einem signifikanten primären kinetischen Isotopeneffekt in Verbindung gebracht werden. Dies ist aufgrund der Beschleunigung des Rückkehrprozesses in Gegenwart von Hindernissen verschiedener Art.

Wenn ein Katalysator und ein Dehydratisierungsmittel mit konzentrierter Schwefelsäure-Verfahren-Auswahl besteht Gleichgewichtsverschiebung in Richtung der Bildung von Reaktionsprodukten.

Abschluss

Es bildete bei der Nitrierung von Toluol Nitrotoluol, die ein wertvolles Produkt der chemischen Industrie ist. Es ist diese Substanz ist eine explosive Verbindung, so dass die Nachfrage in Sprengarbeiten. Unter den Umweltprobleme mit seiner industriellen Herstellung verbunden sind, beachten Sie die Verwendung einer erheblichen Menge an konzentrierter Schwefelsäure.

Um dieses Problem zu bewältigen, Chemiker suchen nach Wegen, Abfall Schwefelsäure zu reduzieren, nachdem das Nitrierverfahren erhalten. Beispielsweise wird das Verfahren bei niedrigeren Temperaturen durchgeführt wird, verwendet das Medium leicht regenerierbar. Schwefelsäure hat stark oxidierende Eigenschaften, die sich negativ auf die Korrosion von Metallen beeinflusst wird Gefahr für lebende Organismen erhöht. In Übereinstimmung mit allen Sicherheitsstandards möglich, mit diesen Problemen fertig zu werden, qualitativ hochwertige Nitroverbindungen erhalten.