Was sind typische Reaktionen für Alkane

Jede Klasse von chemischen Verbindungen können Eigenschaften aufgrund ihrer elektronischen Struktur aufweist. Für Alkane typische Substitutionsreaktion, Spaltung oder molekulare Oxidation. Alle chemischen Prozesse haben ihre eigene spezielle Strömung, die weiter diskutiert werden.

Was Alkanen

Diese gesättigten Kohlenwasserstoffverbindungen, die als Paraffin bekannt sind. Diese Moleküle bestehen aus nur Kohlenstoff und Wasserstoffatome, lineare oder verzweigte acyclische Kette, in denen es nur eine einzige Verbindung. In Anbetracht der Merkmale der Klasse, können Sie berechnen, was die Reaktionscharakteristik von Alkanen. Sie gehorchen die Formel für die gesamte Klasse: H _{2n + 2} C _n.

chemische Struktur

Paraffinmolekül umfasst Kohlenstoffatome aufweisen sp ³ Hybridisierung. Sie alle vier Valenzorbitale hat die gleiche Form, Energie und Richtung im Raum. Die Größe des Winkels zwischen den Energieniveaus von 109 ° und 28‘.

Das Vorhandensein von Einfachbindungen in den Molekülen bestimmt, welche Reaktionen von Alkanen charakteristisch sind. Sie enthalten σ-Verbindung. Die Kommunikation zwischen den Kohlenstoffatomen ist und unpolare schwach polarisierbaren, es ist etwas länger als C-H. Auch kann die Elektronendichte einer Verschiebung zu einem Kohlenstoffatom ist das elektronegativsten. Die sich ergebende Verbindung wird durch C-H geringer Polarität aus.

Substitutionsreaktion

Stoffe der Klasse Paraffine haben eine geringe chemische Aktivität. Dies kann durch die Stärke der Bindungen zwischen C-C und C-H erläutert, die wegen der Nichtpolarität schwer zu brechen ist. Die Basis ihrer Zerstörung ist homolytischen Mechanismus, bei dem der freie Radikale-Typ beteiligt sind. Deshalb Alkane gekennzeichnet sind durch eine Substitutionsreaktion. Solche Substanzen sind in der Lage mit den Wassermolekülen oder Ionen des Ladungsträgers zu interagieren.

Sie gehören freie Radikale Substitution in der die Wasserstoffatome durch Halogenelemente oder andere aktive Gruppe ersetzt sind. Diese Reaktionen umfassen Prozesse im Zusammenhang mit Halogenierung, Sulfochlorierung und Nitrierung. Diese führen zu der Herstellung von Alkanderivate. Darunter liegende Substitutionsreaktionen über einen Radikalmechanismus sind der Haupttyp von drei Stufen:

1. Prozess beginnt mit einem Initiierungs Nukleation oder eine Kette, in denen freie Radikale gebildet. Die Katalysatoren sind Quellen für ultraviolettes Licht und Heizung.
2. Dann entwickelt Kette, in der aufeinanderfolgende aktiven Teilchen-Wechselwirkung mit inaktiven Molekülen erfolgen. Ist ihre Umwandlung in Molekülen und Radikalen sind.
3. Der letzte Schritt wird die Kette brechen. Es Rekombination oder Verschwinden der aktiven Partikel. Somit beendet die Entwicklung einer Kettenreaktion.

Der Prozess der Halogenierung

Es basiert auf dem Mechanismus der Radikal-Typ. Alkan Halogenierung Reaktion erfolgt durch Bestrahlung mit ultraviolettem Licht und Erhitzen eines Gemisches von Halogenen und Kohlenwasserstoffen.

Alle Stufen des Verfahrens sind von der Regel unterliegen, die Markownikow angegeben. Es besagt , dass die Substitution durch Halogen erfährt, insbesondere Wasserstoff, die mit dem hydrierten Kohlenstoff gehört. Die Halogenierung erfolgt in der folgenden Reihenfolge: von einem primären zu einem tertiären Kohlenstoffatom.

Der Prozess findet in besser Alkanmolekülen mit der langen Kohlenwasserstoffhauptkette. Dies ist aufgrund der Abnahme der ionisierenden Energie in dieser Richtung, die Substanz leichter gespaltenen Elektron.

Ein Beispiel ist die Chlorierung von Methan-Moleküle. Die Einwirkung von UV-Strahlung bewirkt eine Aufspaltung Chlorradikalspezies, die einen Angriff auf das Alkan durchzuführen. Die Trennung erfolgt und die Bildung von atomarem Wasserstoff H ₃ C · oder ein Methylrest. Ein solches Teilchen, die wiederum greifen die molekulares Chlor, zur Zerstörung ihrer Struktur und die Bildung einer neuen chemischen führt.

Auf jeder Stufe wird die Substitutionsprozess nur ein Wasserstoffatom durchgeführt. Die Halogenierung von Alkanen führt zur allmählichen Bildung von hlormetanovoy, Dichlormethan und trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy Moleküle.

Schematisch ist der Prozess wie folgt:

H & _sub4 ; C + Cl: Cl → H ₃ CCl + HCl,

H ₃ + CCl Cl: Cl → H ₂ CCl ₂ + HCl,

H ₂ CCl ₂ + Cl: Cl → HCCl ₃ + HCl,

HCCl ₃ + Cl: Cl → CCl ₄ + HCl.

Im Gegensatz zu der Chlorierung von Methan-Moleküle, ein solches Verfahren mit anderen Alkanen tragenden gekennzeichnet Substanzen erhalten Wasserstoffsubstitution ist nicht ein Kohlenstoffatom ist, und in ein paar. Deren Mengenverhältnis mit Temperaturindikatoren zugeordnet ist. In kalten Bedingungen eine Abnahme in der Rate der Bildung von Derivaten mit tertiären, sekundären und primären Struktur.

Mit steigender Temperatur Zielgeschwindigkeit der Bildung solcher Verbindungen ist nivelliert. Bei der Halogenierung Prozess ist der Einfluss des statischen Faktors, der eine unterschiedliche Wahrscheinlichkeit einer Kollision des Restes mit dem Kohlenstoffatom anzeigt.

Verfahren Halogenierung mit Jod tritt nicht unter normalen Bedingungen. Es ist notwendig, besondere Bedingungen zu schaffen. Wenn zu Methan ausgesetzt erfolgt nach Auftreten Halogen Iodwasserstoff. Es hat eine Wirkung auf Methyliodid als Ergebnis Ausgangsreaktanten Methan und Jod abheben. Eine solche Reaktion reversibel angesehen wird.

Wurtz Reaktion von Alkanen

Es ist ein Verfahren zur Herstellung des gesättigten Kohlenwasserstoffe mit symmetrischem Aufbau zu erhalten. Da die Reaktanden Natriummetall, Alkylbromiden oder Alkylchloriden verwendet. Mit ihrer Wechselwirkung hergestellt Natriumhalogenid und erhöhte Kohlenwasserstoffkette, die die Summe der beiden Kohlenwasserstoffreste sind. Schematisch ist die Synthese wie folgt: R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2 NaCl.

Wurtz-Reaktion von Alkanen ist nur möglich, wenn die Halogene in ihren Molekülen am primären Kohlenstoffatom sind. Z. B., CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br.

Wenn während der Wiedergabe von galogenuglevodorododnaya Mischung aus zwei Verbindungen, bei der Kondensation von drei verschiedenen Ketten gebildet Produkt. Ein Beispiel dieser Reaktion kann wie Natriumalkan Wechselwirkung mit Chlormethane und hloretanom dienen. Die Ausgabe ist eine Mischung, die Butan, Propan und Ethan.

Neben Natrium, möglich, andere Alkalimetalle verwendet werden, die Lithium oder Kalium enthalten.

Prozess Sulfochlorierung

Es wird auch die Reed-Reaktion bezeichnet. Er läuft auf dem Prinzip des freien Austausches. Dieser Reaktionstyp ist typisch für Alkane der Einwirkung einer Mischung aus Schwefeldioxid und molekularen Chlor in Gegenwart von UV-Strahlung.

Der Prozess beginnt mit der Initiierung des Kettenmechanismus, wobei das Chlor aus den beiden Resten erhalten. Ein Angriff Alkan, die Anlass zu einer Alkyl-Teilchen und Moleküle von Chlorwasserstoff ergibt. Durch Kohlenwasserstoffrest gebunden Schwefeldioxid-Komplex zu bilden. Zur Stabilisierung Einfang tritt ein Chloratom von einem anderen Molekül. Das endgültige Material ein Alkan Sulfonylchlorid wird in der Synthese von oberflächenaktiven Verbindungen verwendet.

Schematisch sieht der Prozess wie folgt aus:

CLCL → ^hv ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + HCl,

R ∙ + OSO → ∙ RSO _2,

∙ RSO ₂ + ClCl → RSO ₂ Cl + ∙ Cl.

Die Prozesse mit Nitrierung zugeordnet

Alkanen reagiert mit Salpetersäure in einer Lösung von 10% und mit dem tetravalenten Stickstoffoxid in einem gasförmigen Zustand. Bedingungen ihres Vorkommens ist hohe Werte der Temperatur (etwa 140 ° C) und niedrigen Druckwerten. Am Ausgang erzeugt Nitroalkanen.

Das Verfahren des radikalischen Typs nach dem Wissenschaftler namens Konovalov, Nitrierung Synthese geöffnet: CH ₄ + HNO ₃ → CH ₃ NO ₂ + H ₂ O.

Der Mechanismus der Spaltung

Für typische Alkan-Dehydrierung und Cracken. Methanmolekül erfährt eine vollständige thermische Zersetzung.

Der Grundmechanismus der obigen Reaktionen ist die Spaltung von Atomen aus Alkanen.

Dehydrierungsverfahren

Wenn die Trennung der Wasserstoffatome am Kohlenstoffgerüst von Paraffinen, mit Ausnahme von Methan werden ungesättigte Verbindungen erhalten. Solche chemischen Reaktionen von Alkanen bei hohen Temperaturen getestet (400 bis 600 ° C) und unter der Wirkung Beschleunigern wie Platin, Nickel, Chromoxiden und Aluminium.

Wenn bei der Umsetzung von Ethan oder Propan Molekülen teilnehmen, dann werden seine Produkte Ethen oder Propen mit einer Doppelbindung.

Die Dehydrierung der vier oder fünf Kohlenstoffgerüst erhaltenen Dienverbindung. Gebildet aus Butan-1,3-Butadien und 1,2-Butadien.

Wenn in den Reaktionssubstanzen mit 6 oder mehr Kohlenstoffatomen, die Benzol gebildet. Es verfügt über einen aromatischen Ring mit drei Doppelbindungen.

Das Verfahren unter Zersetzung assoziierten

Unter Hochtemperaturreaktion von Alkanen mit einer Spalte Kohlenstoff-Bindungen und die Bildung von aktiver Spezies von Radikaltyp bestehen. Solche Verfahren werden als Cracken oder Pyrolyse bezeichnet.

Erhitzen der Reaktanten auf Temperaturen von über 500 ° C, führt bei der Zersetzung der Moleküle in dem gebildeten komplexen Mischungen von Alkyl-Typ-Radikale.

Durchführung bei starken Erwärmung der Pyrolyse von Alkanen mit einer Kohlenstoffkettenlänge aufgrund von gesättigten und ungesättigten Verbindungen zu erhalten. Es ist das thermische Cracken genannt. Dieser Prozess wird bis zur Mitte des 20. Jahrhunderts.

Der Nachteil war , Kohlenwasserstoffe mit niedriger Oktanzahl (weniger als 65) zu erhalten, so dass er ersetzt wurde Crackkatalysator. Das Verfahren erfolgt bei Temperaturen, die unter 440 ° C liegen, und Drücke von weniger als 15 Atmosphären, in Gegenwart eines Aluminosilikats Beschleuniger Freisetzung Alkane mit einer verzweigten Struktur. Ein Beispiel ist die Pyrolyse von Methan: 2CH ₄ → ^{t °} C ₂ H ₂ + 3 H _2. Der gebildete Acetylen und molekularer Wasserstoff während der Reaktion.

Das Molekül kann zur Methanumwandlung unterzogen werden. Um diese Reaktion erfordert Wasser und einen Nickelkatalysator. Der Ausgang ist ein Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff.

Oxidationsprozesse

Die chemischen Reaktionen, die typische Alkan mit Elektronenstoß verbunden.

Es gibt Auto-Oxidation von Paraffinen. Es beinhaltet einen radikalischen Mechanismus der Oxidation von gesättigten Kohlenwasserstoffen. Während der Reaktion flüssiger Phase Alkan Hydroperoxid erhalten. Zunächst Paraffinmolekül reagiert mit Sauerstoff in den zugewiesenen aktiven Radikalen. Als nächster interagiert alkyl Partikel ein anderes Molekül O _2, ∙ ROO erhalten. Da der Peroxy Rest einer Fettsäure Alkanmolekül in Kontakt gebracht, und dann Hydroperoxid freigesetzt. Ein Beispiel ist die Autoxidation von Ethan:

C ₂ H ₆ + O ₂ → ∙ C ₂ H ₅ + HOO ∙,

∙ C ₅ H ₂ + O ₂ → ∙ OOC ₂ H _5,

∙ OOC ₂ H ₅ + C ₂ H ₆ → HOOC ₂ H ₅ + ∙ C ₂ H _5.

Für Alkan durch die Reaktion der Verbrennung charakterisiert, die in erster Linie chemische Eigenschaften sind in der Zusammensetzung eines Kraftstoffs zu bestimmen. Sie sind in der Natur oxidative mit der Emission von Wärme: 2C ₂ H ₆ + 7O ₂ → 4CO ₂ + 6 H ₂ O.

Wenn der Prozess in einer kleinen Menge von Sauerstoff beobachtet wird, kann das Endprodukt ein zweiwertigen Kohlenstoff oder Kohlenmonoxid sein, das ₂ durch die Konzentration von O bestimmt _wird.

Bei der Oxidation von Alkanen unter dem Einfluss von katalytischen Substanzen und erhitzt auf 200 ° C werden Alkoholmolekül erhalten wird, Aldehyd oder Carbonsäure.

Beispiel Ethan:

C ₂ H ₆ + O ₂ → C ₂ H ₅ OH (Ethanol),

C ₂ H ₆ + O ₂ → CH ₃ CHO + H ₂ O (Ethanal und Wasser)

2C ₂ H ₆ + 3O ₂ → 2CH ₃ COOH + 2H ₂ O (Essigsäure und Wasser).

Alkane können trinomial unter der Wirkung von cyclischen Peroxiden oxidiert werden. Dazu gehören Dimethyldioxiran. Das Ergebnis ist die Oxidation von Paraffinen Alkoholmolekül.

Vertreter Paraffine reagieren nicht auf KMnO ₄ oder Kaliumpermanganat, sowie Bromwasser.

Isomerisierung

Auf Alkane gekennzeichnet Reaktionssubstitutionstyp mit einem elektro Mechanismus. Dies wird Isomerisierung der Kohlenstoff-Kette bezeichnet. Katalysiert dieses Verfahren wird das Aluminiumchlorid, der mit einem gesättigten Paraffin umgesetzt wird. Ein Beispiel ist die Isomerisierung von Butan – Moleküle, das 2-methylpropansulfonsäure ist: C ₄ H ₁₀ → C ₃ H ₇ CH _3.

Prozess Aroma

Gesättigte Stoffe, in denen die Hauptkohlenstoffkette mit sechs oder mehr Kohlenstoffatomen, in der Lage Dehydrocyclisierung leiten. Für die kurzen Moleküle dieser Reaktion nicht charakteristisch. Das Ergebnis ist immer ein sechsgliedriger Ring, wie Cyclohexan und deren Derivate.

In Gegenwart von Reaktionsbeschleunigern, und leitet die weitere Dehydrierung von Umwandlung in einen stabilere Benzolring. Es tritt azyklischen Kohlenwasserstoffen zu Aromaten oder Arena umwandelt. Ein Beispiel ist die Dehydrocyclisierung von Hexan:

H ₃ C-CH ₂ – CH ₂ – CH ₂ – CH ₂ -CH ₃ → C ₆ H ₁₂ (Cyclohexan)

C ₆ H ₁₂ → C ₆ H ₆ + 3H ₂ (Benzol).