Ketone: chemische Eigenschaften und Bestimmung

Organische Chemie – die Wissenschaft ist sehr kompliziert, aber interessant. Da Verbindungen der gleichen Elemente in einer unterschiedlichen Sequenz – Nummer und fördern die Bildung von verschiedenen Substanzen auf Eigenschaften. Lassen Sie uns die Verbindung eine Carbonylgruppe genannt „Ketone“ (chemische Eigenschaften, die physikalischen Eigenschaften, die Methoden ihrer Synthese) in Betracht ziehen. Und sie mit anderen Substanzen von der gleichen Art zu vergleichen – Aldehyde.

Ketone

Dieses Wort ist der allgemeine Name für eine Klasse organischer Natur der Substanzen, Moleküle, aus denen die Carbonylgruppe (C = O), um zwei Kohlenstoffreste gebunden ist.

Nach seiner Struktur ähnlich wie Aldehyde Ketone und Carbonsäuren. Sie sind jedoch auf einmal zwei C-Atome vorhanden sind (oder Kohlenstoff-Kohlenstoff), der mit C = O.

Formel

Die allgemeine Formel für diese Klasse von Verbindungen ist wie folgt: R ₁ -CO-R _2.

Um es verständlich, in der Regel zu machen, wird es geschrieben, so.

Es C = O – eine Carbonylgruppe. A _{1 und} R R ₂ – ein Kohlenstoffreste. An ihrer Stelle können unterschiedliche Verbindungen sein, aber ihre Zusammensetzung Kohlenstoff sein muss.

Aldehyde und Ketone

Physikalische und chemische Eigenschaften dieser Substanzgruppen sind einander sehr ähnlich. Aus diesem Grund werden sie oft zusammen betrachtet.

Die Tatsache, dass der Aldehyde auch eine Carbonylgruppe in ihren Molekülen enthält. Sie haben sogar mit Ketonen der Formel sehr ähnlich. Wenn jedoch die Substanzen C = O an beiden Reste dann wird der Aldehyd nur ein, anstelle des zweiten – aus Wasserstoffatom: R-CO-H.

Als Beispiel ist die Formel für diese Klasse von Substanzen – Formaldehyd, umso bemerkenswerter, als Formalin.

Basierend auf der Formel CH ₂ O, ist zu sehen , dass seine Carbonylgruppe nicht mit einem , sondern mit zwei Atomen verbunden ist N.

physikalische Eigenschaften

Bevor wir mit den chemischen Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen beschäftigen, sollte ihre physikalischen Eigenschaften berücksichtigen.

• Ketone – ein niedrig schmelzenden Feststoffe oder Flüssigkeiten mit Flüchtigkeit. Die unteren Glieder dieser Klasse perfekt in H ₂ O gelöst und zur Reaktion gebracht und mit organischen Lösungsmitteln.
  Einzelne Vertreter (z.B. CH ₃ COCH ₃₎ bemerkenswert in Wasser löslich ist , und absolut in beliebigen Anteilen.
  Im Gegensatz zu den Alkoholen und Carbonsäuren, Ketone weisen eine größere Flüchtigkeit mit dem gleichen Molekulargewicht. Dies trägt zu der Unfähigkeit dieser Verbindungen, eine Verbindung mit H zu erzeugen, wie dies H-CO-R sein.
• Verschiedene Arten von Aldehyden können in verschiedenen Aggregatzuständen sein. Da höhere R-CO-H – ist es unlösliche Feststoffe. Lower – eine Flüssigkeit, von der ein Teil mit feinen H ₂ O gemischt wird, aber nur einige von ihnen sind in Wasser löslich, aber nicht mehr.
  Die einfachste dieser Art von Substanzen – Ameisen- Aldehyd – ein Gas, das eigentümlich stechender Geruch ist. Dieses Material ist gut löslich in H ₂ O.

Die bekanntesten Ketone

Es gibt viele Substanzen R ₁ CO-R _2, jedoch gut bekannt von ihnen sind nicht so sehr. Dies ist in erster Linie Dimethylketon, die wir alle als Aceton wissen. Auch sein Kollege Lösungsmittel – Butanon oder wie es richtig bezeichnet – Methyläthylketon.

Unter anderem Ketone, chemische Eigenschaften, die weit verbreitet in der Industrie verwendet werden – Acetophenon (metilfenilketon). Im Gegensatz zu Aceton und Butanon, ist der Geruch sehr angenehm, weshalb es in der Parfümerie verwendet wird.

Zum Beispiel bezieht sich auf Cyclohexanon Typische Vertreter R ₁ -CO-R _2, und wird am häufigsten bei der Herstellung von Lösungsmitteln verwendet.

Nicht die Diketone zu erwähnen. Ein solcher Titel sind R ₁ -CO-R _2, in denen nicht nur eine , sondern zwei Carbonylgruppen in der Zusammensetzung. Somit ist die Formel: R ₁ -CO-CO-R _2. Eine der einfachsten, aber häufig in der Lebensmittelindustrie ist Vertreter Diketone, Diacetyl (2,3-Butandion).

Diese Substanzen – es ist nur eine kleine Liste von Wissenschaftlern synthetisiert Ketone (die chemischen Eigenschaften werden im Folgenden erörtert). In der Tat gibt es mehr, aber nicht alle Anwendungen gefunden. Je mehr es ist eine Überlegung wert, dass viele von ihnen sind giftig.

Die chemischen Eigenschaften von Ketonen

Substanzen dieser Kategorie sind in der Lage mit verschiedenen Substanzen zu reagieren. Dies ist, was sind ihre besonderen chemischen Eigenschaften.

• Ketone sind in der Lage, sich zu H (Hydrierungsreaktion) zu befestigen. Jedoch für das Produkt dieser Reaktion erfordert die Anwesenheit von Katalysatoren in Form von Metallatomen aus Nickel, Kobalt, cuprum, Platin, Palladium und andere. Reaktions R ₁ -CO-R ₂ entwickelt sich zu sekundären Alkoholen.
  Auch durch die in der Gegenwart eines wasserstoffhaltiges Alkalimetallamalgam oder Mg Glykolen reagieren werden aus Ketonen erhalten.
• Ketone mindestens einem alpha-hydrogenen Atom, neigen unter dem Einfluß der Keto-Enol-Tautomerie fallen. Es katalysiert nicht nur durch Säuren, sondern auch die Grundlagen. Typischerweise ist die Keto-Form der stabileren sich Phänomen als Enol. Dieses Gleichgewicht ermöglicht es, die Ketone durch Hydratisieren Alkinen zu synthetisieren. Relative Stabilisierung Enol-Keto – Formen der Konjugation führen zu einer ziemlich starken Säure R ₁ -CO-R ₂ (im Vergleich zu Alkanen).
• Diese Substanzen können in einer Reaktion mit Ammoniak ein. Allerdings treten sie sehr langsam.
• Ketonen reagieren mit Cyanwasserstoffsäure. Dies führt zu α-oksinitrily, Verseifung der das Auftreten α-Hydroxysäuren fördert.
• Eintrag mit Alkylmagnesiumhalogeniden reagieren führt zur Bildung von sekundären Alkoholen.
• Joining NaHSO ₃ trägt (Bisulfit) Derivate gidrosulfitnyh. Es ist erwähnenswert, dass in der Fettreihe in der Reaktion erinnert nur in der Lage sind methylketonen eingeben.
  Neben Ketone, wie mit Natriumhydrosulfit reagieren und können Aldehyde.
  Wenn sie mit einer Lösung von NaHCO ₃ erhitzt (Backpulver) , oder einer Mineralsäure , zersetzen sich Derivate von NaHSO ₃ kann durch die Freisetzung von freien Ketons begleitet.
• Während der Reaktion R ₁ -CO-R ₂ mit NH ₂ OH (Hydroxylamin) und Ketoximen als Nebenprodukt gebildet – H ₂ O.
• Hydrazin gebildete Hydrazone in Reaktionen mit (Verhältnis der kombinierten Substanz – 1: 1) oder Azine (1: 2).
  Wenn der aufgrund des Reaktionsproduktes (Hydrazon) unter dem Einfluss von Temperatur Hydroxid reagiert mit Kalium erhalten, und N sättigt stehen. Dieser Prozess wird Kishner-Reaktion bezeichnet.
• Wie bereits oben erwähnt, Aldehyde und Ketone und chemische Eigenschaften und haben ähnlichen Empfangsprozess. So Acetale R ₁ -CO-R ₂ bilden komplexer als Acetale R-CO-H. Sie erscheinen als Folge von Ketonen zu Estern und Orthoorthosäure.
• In Umgebungen mit höheren Konzentrationen von Alkalien (z.B. durch Erhitzen mit konzentrierter H₂SO₄) R ₁ -CO-R ₂ an eine intermolekularen Dehydratisierung unterworfen ungesättigte Ketone zu bilden.
• Wenn eine Reaktion mit R ₁ -CO-R ₂ enthält Alkali, Ketone Aldolkondensation unterzogen werden . Folglich werden die gebildeten β-Keto – Alkohole , die leicht ein Molekül H ₂ O verlieren
• Ganz erhebliche chemische Eigenschaften manifestieren sich in Beispiel Ketone Aceton, umgesetzt mit Mesityloxid. In einem solchen Fall wird ein neues Material „Phoron“ genannt.
• Auch chemische Eigenschaften der organischen Substanz umfassen Leuckart-Wallach-Reaktion, die zur Reduktion von Ketonen beiträgt.

Aufgrund R1-CO-R2 geben

mit den Eigenschaften der betreffenden Stoffe vertraut gemacht habe, ist es notwendig, die am häufigsten verwendeten Methoden für ihre Synthese zu kennen.

• Eines der am meisten bekannten Reaktionen zur Herstellung von Ketonen ist die Alkylierung und Acylierung von aromatischen Verbindungen in Gegenwart von sauren Katalysatoren (AlCl _3, FeCl _3, Mineralsäuren, Oxide, Kationenaustauscherharze, und dergleichen). Dieses Verfahren wird als Friedel-Crafts-Reaktion bekannt.
• Ketone werden synthetisiert durch Hydrolyse Ketiminen und vic-diol. Im Fall des letzteren erfordert die Anwesenheit einer Mineralsäure als Katalysator.
• die Reaktion Kucherov – Es wird auch zur Herstellung von Ketonen Homolog von Acetylen Hydratation oder wie sie genannt wird verwendet.
• Reaktionen Guben-Gesha.
• Zyklisierung Ruzicka geeignet zur Synthese tsikloketonov.
• Auch verminten die Stoffdaten aus tertiären peroksoefirov mit Kriegen Umlagerung.
• Es gibt mehrere Verfahren für die Synthese von Ketonen bei Oxidationsreaktionen von sekundären Alkoholen. Je nach den Wirkstoffen werden vier Reaktionen: Swern Kornblum, Corey-Kim und Parikh-Doering.

Anwendungsbereich

Nachdem mit den chemischen Eigenschaften behandelt und produzieren Ketone sollten wissen, wo diese Substanzen werden ebenfalls verwendet.

Wie bereits erwähnt, die meisten von ihnen sind in der chemischen Industrie als Lösungsmittel für Lacke, Emaillen, sowie bei der Herstellung von Polymeren verwendet.

Darüber hinaus sind einige R ₁ -CO-R ₂ auch als Aromastoffe bewährt. Als solche Ketone (Benzophenon, Acetophenon, etc.) sind in der Parfümerie und Kochen verwendet.

Auch Acetophenon als Komponente für die Herstellung von Schlaftabletten verwendet.

Benzophenon, aufgrund seiner Fähigkeit, schädliche Strahlung zu absorbieren – ist ein üblicher Bestandteil in Kosmetika und antizagarnoy gleichzeitig Konservierungsmittel.

Beeinflusst R1-CO-R2 mit dem Körper

dass für die Verbindungen genannt Ketone (chemischer Eigenschaften, Anwendung, Synthese und andere Daten über sie) Lernen, ist es notwendig, mit den biologischen Eigenschaften dieser Substanzen kennen zu lernen. Mit anderen Worten, zu wissen, wie sie auf lebende Organismen handeln.

Trotz der ziemlich häufigen Verwendung von R ₁ -CO-R ₂ in der Industrie ist es immer notwendig, sich daran zu erinnern, dass solche Verbindungen sind hochgiftig. Viele von ihnen sind krebserregend und erbgutverändernd.

Spezielle Vertreter sind in der Lage zu Reizungen der Schleimhäute zu verursachen, bis Verätzungen. Alicyclischen R ₁ -CO-R ₂ den Körper wie Medikamente beeinflussen können.

Allerdings sind nicht alle Stoffe dieser Art sind schädlich. Die Tatsache, dass einige von ihnen aktiv in den Stoffwechsel von biologischen Organismen beteiligt sind.

Ketonen – ein einzigartiges Token Störungen Kohlenstoff-Stoffwechsel und Insulinmangel. Bei der Analyse von Urin und Blut Vorhandensein von R ₁ -CO-R ₂ zeigt verschiedene Stoffwechselstörungen, einschließlich Hyperglykämie und Ketoazidose.