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Benzol – … Strukturformel, Eigenschaften und Herstellung von Benzol

Eine Verbindung, wie Benzol, Frau Chemie auf seinem Hof hat nur im Jahr 1833 schließlich erworben. Benzol – eine Verbindung, die eine aufbrausend hat, können wir sagen, auch explosiv. Wie es herausgefunden?

Geschichte

Johann Glauber wandte seine Aufmerksamkeit auf die Verbindung 1649, die erfolgreich gebildet wurden, als der Chemiker bei der Verarbeitung von Kohle-Teer beschäftigt. Aber es bevorzugt, inkognito zu bleiben.

Nach etwa 170 Jahren und viel präziser, in der Mitte der zwanziger Jahre des XIX Jahrhunderts, zufällig von Leuchtgas, nämlich aus dem abgetrennten Kondensat extrahiert Benzol. So sind die Bemühungen der Menschheit verdankt Michael Faraday, Wissenschaftler aus England.

Der Staffelstab für den Erwerb von Benzol abgefangen deutschen Eylgard Mitscherlich. Dies geschieht, wenn die Verarbeitung der wasserfreie Benzoesäure Calciumsalze übergeben. Vielleicht deshalb haben wir einen Namen Verbindung gegeben – Benzol. Noch als Option nennen die Wissenschaftler es Benzin. Weihrauch, wenn auf Arabisch.

Benzen schön und hell, mit diesen Beobachtungen im Zusammenhang beleuchtet Ogyust Loran riet sein „Haar“ zu nennen oder „Benzol“. Helle, glänzende – wenn aus dem Griechischen übersetzt.

Auf der Grundlage der Stellungnahme des Linus Pauling, das Konzepts der Art der elektronischen Kommunikation, die Qualitäten von Benzol, gab einen Wissenschaftler Verbindung Molekül wie folgt. Das Sechseck. Es ist Inkreises. Das Vorstehende deutet darauf hin, dass die Integrität der elektronischen Wolke von Benzol, das erfolgreich den sechs schließt (ohne Ausnahme) Kohlenstoffkreislauf. Gebundene binäre Beziehungen beobachtet.

Mit Benzol war zuvor als Lösungsmittel. Und im Grunde, wie sie sagen, nicht beteiligt war, war ich nicht beteiligt. Aber es ist im XIX Jahrhundert. Im XX Jahrhundert gibt es erhebliche Veränderungen. Benzol Eigenschaften ausdrücken, die wertvollsten Eigenschaften, die ihn mehr und mehr populär geworden geholfen. Die Oktanzahl, die eine hohe bewiesen, bot die Möglichkeit , es als Brennstoff Elemente zu verwenden , für Fahrzeuge Betankung. Diese Aktion der Anstoß weitgehende Entfernung von Benzol, Extraktions davon wird als Nebenprodukt der Herstellung Verkokung Stahl durchgeführt.

Durch den vierziger Jahren auf dem Gebiet der chemischen Benzol begann bei der Herstellung von Substanzen konsumiert werden, die schnell explodieren. XX Jahrhundert krönte sich, dass die Raffinerieindustrie hat sich als Benzol entwickelt, die die chemische Industrie zu liefern geworden ist.

Benzol Eigenschaft

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe sind sehr ähnlich wie Benzol. Beispielsweise kennzeichnet ein Kohlenwasserstoff der Ethylenreihe selbst als ungesättigter Kohlenwasserstoff. Es wird durch eine Additionsreaktion aus. Benzol tritt leicht in Substitutionsreaktionen. All dies dank der Atome, die in der gleichen Ebene liegen. Und als Tatsache – konjugierten Elektronenwolke.

Wenn die Formel in einem Benzolring vorhanden ist, dann kann man zu dem grundlegenden Schluss gekommen , dass diese – Benzol, die Strukturformel von denen genau gleich aussieht.

physikalische Eigenschaften

Benzol – eine Flüssigkeit, die keine Farbe hat, aber es hat einen unglücklichen Geruch. Benzol schmilzt, wenn die Temperatur 5,52 Grad Celsius erreicht. Siedet bei 80,1. Die Dichte ist 0,879 g / cm 3, eine Molmasse gleich 78.11 g / mol. In Verbrennung raucht stark. Es erzeugt explosive Verbindungen, wenn Luft eindringt. Breakers organische Spezies (Benzol, Ether, etc.) mit der beschriebenen Substanz wird ohne Probleme verbunden. Es schafft azeotrope Verbindung mit Wasser. Heizung vor dem Verdampfen erfolgt bei 69,25 Grad (91% Benzol). Bei 25 Grad Celsius kann in Wasser 1,79 g / l gelöst werden

chemische Eigenschaften

Benzol wird mit Schwefelsäure und Salpetersäure umgesetzt wird. Und auch mit Alkene, Halogene, chlorierten Alkanen. Substitutionsreaktion -, die ihm eigen ist. Die Temperatur beeinflusst den Benzolring Druck Durchbruch, der in einer ziemlich harten Bedingungen erstreckt.

Jede Gleichung der Reaktion von Benzol können wir mehr Details sehen.

1. Die elektrophile Substitution. Brom, in Gegenwart eines Katalysators, mit Chlor umgesetzt wird. Das Ergebnis ist ein Chlorbenzol:

C6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Friedel-Crafts-Reaktion oder Alkylierung von Benzol. Die Entstehung von Alkylbenzolen erfolgt aufgrund der Verbindung mit Alkanen, die Halogenderivate sind:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3 Die elektrophile Substitution. Hier ist die Reaktion der Nitrierung und Sulfonierung. Schauen Benzol Gleichung lautet wie folgt:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Benzol bei der Verbrennung:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Unter bestimmten Bedingungen, zeigt es eine inhärente Natur gesättigte Kohlenwasserstoffe. U-Elektronenwolke, die in der Struktur des betreffenden Stoffes ist, erklärt, diese Reaktionen.

Durch die spezielle Technologie hängt von verschiedenen Arten von Benzol. Daraus ergibt sich die Kennzeichnung von Petroleumbenzin. Beispielsweise gereinigt und Reinigung stark für die Synthese. Ich möchte die Homologe von Benzol zu unterstreichen, und wenn der Beton – ihre chemischen Eigenschaften. Es Alkylbenzole.

Homologe von Benzol ist viel wahrscheinlicher, zu reagieren. Aber die zuvor erwähnte Reaktion von Benzol, nämlich passiert Homologe mit einigen Unterschieden.

Halogenierung von Alkylbenzolen

Form der Gleichung ist wie folgt:

S6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Der Wunsch von Brom in dem Benzolring wird nicht beobachtet. Er geht in die Seitenkette. Aber dank Salzkatalysator Al (+3) Brom kühn in dem Ring.

Nitrierung von Alkylbenzolen

Durch Schwefel- und Salpetersäure, Nitriersäure Benzole und Alkylbenzole. Reactive Alkylbenzole. Zwei Produkte werden von den präsentierten drei erhalten – ein Para- und ortho-Isomere. Sie können eine der folgenden Formeln auf:

C6H5 – CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2) 3.

Oxidation

Benzol ist nicht akzeptabel. Aber Alkylbenzole reagieren leicht. Zum Beispiel Benzoesäure. Die Formel ist wie folgt:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alkylbenzol und Benzol, Hydrierung von

In Gegenwart von Wasserstoff Verstärker beginnt mit Benzol, Cyclohexan so gebildeten reagieren zu können, wie oben diskutiert. Ähnlich alkibenzoly nahtlos in Alkylcyclohexanen umgewandelt. Für Alkylcyclohexan bis auf die gewünschte Alkylbenzol Hydrierung unterworfen werden. Grundsätzlich ist es ein notwendige Verfahren zur Herstellung von unlegiertem Produkt. Und das ist nicht alles die Umsetzung von Benzol und Alkylbenzol.

Herstellung von Benzol. Industrie

Fundam solche Produktion ist auf der Tatsache basiert, dass die Recycling-Komponenten: Toluol, Naphtha Teer, die bei der Crackung von Kohle freigesetzt wird, und andere. Daher wird Benzol in Petrochemie, Metallurgie-Unternehmen produziert. Es ist wichtig zu wissen, wie die verschiedene Benzol Reinheit zu erhalten, aufgrund des Prinzips der Produktion und das Ziel sollte eine direkte Beziehung der Marke des Stoffes sein.

Der Löwenanteil wird bei 65 Grad katalytisches Reformieren Wulstabschnitt kaustobiolitnoy ausgekocht, die die Wirkung von Extrakt Destillation mit Dimethylformamid hat.

Bei der Herstellung von Ethylen und Propylen sind, flüssige Produkte erhalten, die während des Zerfalls von anorganischen und organischen Verbindungen gebildet werden, unter dem Einfluss von Wärme. Von diesem, Benzol und isoliert. Aber leider ist der Rohstoff für die Serienversion des Benzol nicht so sehr. Weil wir daran interessiert sind, die Substanz extrahiert aus reformieren. Durch ein solches Verfahren erhöht die Menge an Benzol.

Durch Dealkylierung bei 610 bis 830 Grad mit einem Pluszeichen, in Gegenwart von Dampf während des Kochen des Wassers und Wasserstoff gebildet wird, wird aus Toluol, Benzol hergestellt. Es gibt eine andere Option – ein Katalysator. Wenn das Vorhandensein von Zeolithen auftreten, oder alternativ, Oxidkatalysatoren, vorbehaltlich Temperatur von 227 bis 627 Grad.

Es gibt eine andere, ältere, Methodenentwicklung Benzol. Mit der Aufnahme von organischem Ursprung sinkt es aus dem Endergebnis von Kokskohle isoliert wird. Das Produkt wurde einer Dampf-Gas ausgesetzt und Vorkühlung. Zum Beispiel im Zuge Öl einsteigen, von denen die Quelle Öl oder Kohle. Bei der Destillation wird mit Dampf durchgeführt wird, getrennt ein Absorber. Hydrotreating von Rohbenzin hilft unnötige Substanzen frei.

Kohle-Teer-Rohstoffe

In der Metallurgie mit der Kohle, und wenn refine – seine trockene Destillation ergab Koks. Während dieses Verfahrens beschränkt Luftzufuhr. Vergessen Sie nicht, dass auf eine Temperatur von 1200-1500 Celsius heißer Kohle.

Kohlenstoff-Chemie Benzol erfordert eine gründliche Reinigung. Sie müssen zwingender loszuwerden aus Methylcyclohexan und seinem Begleiter von n-Heptan. Gesättigte Kohlenwasserstoffe müssen ebenfalls entfernt werden. Benzene der Prozess der Trennung, Reinigung zu sein, die mehr als einmal ausgeführt wird.

Das oben beschriebene Verfahren, das älteste, aber nach einer gewissen Zeit verliert es seine hohe Position.

Erdölfraktionen

0,3-1,2% – diese Zahlen waren unser Held in dem unbehandelten Öl. Miserable Leistung zu investieren und die Kräfte zu finanzieren. Am besten ist es, ein industrielles Verfahren für die Verarbeitung von Ölfraktionen zu verwenden. Das ist die katalytische Reformierung. In Gegenwart von Aluminium-Platin-Rhenium-Verstärker zunehmenden Anteil der aromatischen Kohlenhydrate empfängt, und erhöht Indikator kennzeichnende Merkmale sind nicht selbst entzünden Kraftstoff während seiner Kompression.

Pyrolyse Harz

Wenn wir aus nicht Erdöl roher Feststoff, nämlich durch Pyrolyse bei der Herstellung von Propylen und Ethylen resultierenden extrahieren, dass dieser Ansatz wäre die geeignetste sein. Um genau zu sein, veröffentlichte Benzol aus pyrocondensate. Die Zersetzung bestimmter Aktien erfordert Hydrotreating. Wenn Schwefel und ungesättigte suspendierte Mischung der Reinigung. Das erste Ergebnis des Inhalts festgestellt, Xylol, Toluol, Benzol. Durch Antreiben von denen ekstaktivnym, BTK-Gruppe erhalten wird, und wird Benzol getrennt.

Hydrodealkylierung von Toluol

Primäre Helden Prozess Cocktail aus Wasserstoffstrom und Toluol in den beheizten Reaktor eingespeist. Toluol wurde durch die Katalysatorschicht geleitet. Während dieses Prozesses wird die Methylgruppe getrennt Benzol zu bilden. Gegebenenfalls eine bestimmte Art und Weise der Reinigung. Das Ergebnis ist eine hochreine Substanz (Nitrierung).

Toluoldisproportionierung

In der Folge wird Methyl Rückweisungsklasse Schaffung Benzol aus, Xylol oxidiert. In diesem Prozess wird beobachtet Transalkylierung worden. Die Wirkung beruht auf den katalysierenden Palladium, Platin und Neodym, welches auf dem Aluminiumoxid ist.

Der Reaktor ist resistent gegenüber der Bildung des Katalysators und Wasserstoff wird zugeführt taluol. Sein Ziel – zu halten, um die Ablagerung auf dem Kohlenwasserstoffumwandlungskatalysator der Ebene. Der Strom, der den Reaktor verlßt wird gekühlt und zurückgeführt wird Wasserstoff sicher entfernt. Was bleibt, ist es dreimal destilliert. In der Anfangsphase entnommen Verbindungen, die nicht-aromatisch sind. Die zweite produziert Benzol, und der letzte Schritt – eine Zuordnung von Xylolen.

Trimerisierung von Acetylen

Durch die Arbeit von Französisch Physikochemiker Marcellin Berthelot aus Acetylen Herstellung Stahl Benzol. Aber es stand eine schwere Cocktail aus vielen anderen Elementen. Die Frage war, wie die Reaktionstemperatur zu reduzieren. Die Antwort wurde erst in den späten vierziger Jahren des zwanzigsten Jahrhunderts erhalten. W. Reppe fand einen geeigneten Katalysator erwies es sich als Nickel sein. Trimerisierung – ist die einzige Option aus Acetylen Benzol zu erwerben.

Benzolbildung erfolgt mit Aktivkohle. Bei hohen Raten der Wärme über die Kohle geht Acetylen. Benzol wird freigesetzt, wenn die Temperatur mindestens 410 Grad beträgt. So noch verschiedene aromatische Kohlenwasserstoffe geboren. Daher müssen Sie eine gute Ausrüstung, die qualitativ deutlich Acetylen fähig ist. In einem solchen zeitraubender Prozess, wie die Trimerisierung von Acetylen verbraucht viel. Zu erhalten, 15 ml Benzol wird 20 Liter Acetylen entnommen. Sie können sehen , wie es aussieht , ist in der Formel (Acetylen, Benzol), läuft die Reaktion nicht lange dauern.

3C2H2 → C6H6 (Zelinsky Gleichung).

3CH → CH = (t, Kat) = C6H6.

Wo man verwendet Benzol

Benzen – es ist sehr beliebt Geistesprodukt Chemie. Besonders häufig ist beobachtet worden, wie Benzol-Dienst bei der Herstellung von Cumol erhalten, Cyclohexan, Ethylbenzol. So erstellen Styrol Ethylbenzol kann nicht ohne. Das Ausgangsmaterial, um das Caprolactam zu erzeugen ist Cyclohexan. Indem das thermoplastische Harz verwendet wird, ist Caprolactam. Beschreibt eine Substanz unverzichtbar bei der Herstellung von verschiedenen Farben, Lacken.

Wie gefährlich Benzol

Benzol – eine toxische Substanz. Manifestation der Gefühle des Unbehagens, die von Übelkeit und Schwindel begleitet wird – ein Zeichen der Vergiftung. Es ist nicht einmal der Tod ausgeschlossen. Ein Gefühl von unbeschreiblicher Freude – es ist nicht weniger Alarmglocken bei Vergiftung durch Benzol.

Benzol Flüssigkeit verursacht Hautreizungen. Benzol Paare leicht auch durch die intakte Haut penetrieren. Allenfalls kurzfristigen Kontakt mit der Substanz in einer kleinen Dosis, sondern in regelmäßigen Abständen, unangenehme Folgen nicht lange dauern, zu warten. Dies kann eine Knochenmark Leukämie und akute Natur unterschiedlicher Art sein.

Hinzu kommt, dass Substanz süchtig macht beim Menschen. Benzol dient als dotieren. Von Tabakrauch dreht teerartige Produkt. er studierte den Code, dann kam zu dem Schluss, dass der Inhalt der letzteren für die Menschen nicht sicher ist. Es wurde zusätzlich zu der Anwesenheit von Nikotin und sogar die Anwesenheit von aromatischem Kohlenhydraten Typ Benzpyren gefunden. Stempel-Benzpyren sind Karzinogene. Wirkung sie haben sehr schädlich. Zum Beispiel Krebs verursachen.

Ungeachtet des Vorstehenden wird Benzol als Ausgangsmaterial für die Herstellung von verschiedenen Arzneimitteln, Kunststoffen, synthetischem Kautschuk und, natürlich, Pigmente. Dies ist das häufigste Kind der Chemie und eine aromatische Verbindung.