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Wie bekomme ich Alkan aus Alkan? Was können Sie sonst noch von einem Alkan bekommen?

Das Studium der Struktur der organischen Verbindungen, die chemischen Eigenschaften, die sie in Reaktionen zeigen, ermöglichen die Herstellung von verschiedenen Arten von Produkten und Waren aus den gleichen Rohstoffen. Die Verarbeitung von produzierten Kohlenwasserstoffen löst viele Probleme. Auf die Frage: "Wie bekomme ich ein Alkan aus einem Alkan?" Die chemische Wissenschaft und Praxis der Ölrissbildung geben ausführliche Antworten. Schauen wir uns das Problem der Beziehung zwischen verschiedenen Klassen von Kohlenwasserstoffen, sowie ihre Derivate. Die Hauptaufmerksamkeit wird auf die industriellen Methoden der Verarbeitung von kohlenstoffhaltigen Rohstoffen gelegt.


Genetisches Verhältnis von organischen Substanzen

In den frühen Stadien des Studiums und der Gewinnung von Kohlenwasserstoffen und Derivaten schien es den Chemikern, dass diese Gruppen voneinander isoliert waren. Allmählich akkumulierte Informationen, die das genetische Verhältnis der Hauptklassen der Substanzen beleuchten. Die Hauptbemühungen zielten darauf ab, Wege zu finden, um die Struktur zu verändern und die Vielfalt der Kommunikation zu erhöhen. Die wichtigsten Probleme der theoretischen Forschung und Experimente:

  • Wie bekomme ich Alkan aus Alkan;
  • Wie man Kohle, Erdöl und Erdgas verarbeitet;
  • Wie man die Dehydrierung der endgültigen Kohlenwasserstoffe durchführt;
  • Ab dem Alkan, um Alkin (Acetylen) zu erhalten.

Forscher und Praktiker waren überzeugt, dass es viele wechselseitige Übergänge von einem Kohlenwasserstoff zum anderen gibt.

Die praktische Bedeutung der genetischen Verbindungen der wichtigsten Arten von Verbindungen

Die Einheit der Kohlenwasserstoffverbindungen wurde im Prozess der Bildung der organischen Chemie als Wissenschaft und Industrie bewiesen. Bei der Entwicklung dieses Problems – wie man ein Alkan aus einem Alkan bekommt – haben russische und sowjetische organische Chemiker einen bedeutenden Beitrag geleistet. Viele der hierfür eingesetzten Reaktionstransformationen sind katalytische Prozesse, die mit komplexen Technologien durchgeführt werden. Enge Bindungen und gegenseitige Umwandlungen von organischen Verbindungen werden verwendet, um eine Vielzahl von praktischen Problemen zu lösen, unter denen:

  • Erwerb von einer Art von Rohstoffen von verschiedenen Arten von Stoffen;
  • Herstellung von komplexen Produkten mit einfachen Verbindungen und umgekehrt;
  • Freigabe einer Vielzahl von Waren, die in der hohen Nachfrage sind;
  • Wirtschaft der stark erschöpften natürlichen Kohlenwasserstoffressourcen;
  • Rationelle Verwendung von Öl- und Gaslagerschichten, Steinkohlenteer, brennbare Schiefer, Torf.

Zusammensetzung der natürlichen Kohlenstoffquellen

Kohlenwasserstoffe aller Art finden sich in der Natur in signifikanten Mengen. Sie dienen als Ausgangsstoffe für die Verarbeitung und die Gewinnung von organischen Verbindungen unterschiedlicher Zusammensetzung. Die wichtigsten Quellen für Alkane und Alkene:

  1. Erdgas. Der Gehalt an ultimativem Methankohlenwasserstoff in verschiedenen Ablagerungen erreicht 80-98%. Andere Verbindungen: Stickstoff, Kohlendioxid, Ethan, Propan, Butan.
  2. Öl Die natürliche Mischung von isomeren Kohlenwasserstoffen aus verschiedenen Ablagerungen unterscheidet sich in der Zusammensetzung. Bei einigen Arten von "schwarzen Gold" dominieren Alkane, andere bestehen aus Cycloparaffinen und Arenen. Dome zugehörige Petroleumgase enthalten auch Paraffine.
  3. Koks Die Herstellung der Kohle, die für die Metallurgie notwendig ist, wird begleitet von der Herstellung von Steinkohlenteer mit mehr als 400 Komponenten, wobei die wichtigsten Arenen sind.
  4. Gemüse- und Nahrungsmittelrohstoffe sind eine große und vielfältige Gruppe, darunter Holz, Samen und Früchte von Nutzpflanzen, Tierfetten.

Mögliche Übergänge zwischen organischen Verbindungen

In den "black gold" Ablagerungen sind häufig Cycloalkane oder Naphthene vorhanden. Die Verarbeitung von Rohstoffen ergibt die ultimativen cyclischen Kohlenwasserstoffe mit 5-7 C-Atomen im Ring, sie haben die größte praktische Bedeutung. Wie aus Alkan Cycloalkan zu bekommen, wenn die Reserven von Naphthenen erschöpft sind? Um limitierende cyclische Kohlenwasserstoffe aus gesättigten acyclischen Verbindungen zu erhalten, wird ein Dehydrocyclisierungsverfahren verwendet. Ketten von 4 oder mehr C-Atomen sind geschlossen, es entsteht ein stabiler Zyklus. Andere typische Umwandlungen von organischen Substanzen können in einfachen Schemata reflektiert werden:

  • Öl → Kohlenwasserstoffe → Alkane → Carbonsäuren.
  • Erdgas → Grenzkohlenwasserstoffe → Carbonsäuren.
  • Steinkohle → Kohlenwasserstoffe → Alkane → ungesättigte Kohlenwasserstoffe → Polymere.
  • Öl → Kohlenwasserstoffe → Arenen → Benzol → Isopropylbenzol → Aceton, Phenol.
  • Erdgas → ungesättigte Kohlenwasserstoffe → Ethanol.
  • Kohle → Methanol.
  • Öl → Kohlenwasserstoffe → Alkene → Butadien und Isopren.

Betrachten wir genauer, welche chemischen Verbindungen durch das genetische Verhältnis organischer Substanzen erhalten werden können.

Wie bekomme ich Alkan aus Alkan

In der Industrie werden fast alle Arten von Grenzkohlenwasserstoffen aus Öl und Gas gewonnen. Die Ölraffination ist ein modernes Verfahren zur Gewinnung von Alkanen aus Alkanen:

A) Flüssigbegrenzende Kohlenwasserstoffe ermöglichen die direkte Destillation von Öl (geringe Ausbeute an Zielprodukten).

B) Thermische und katalytische Ölrißbildung wird verwendet, um den Prozentsatz der leichten Fraktionen zu erhöhen, die Qualität der erzeugten Kohlenwasserstoffe zu verbessern (Benzin, Kerosin). In der Solarfraktion von Öl ist Hexadecan vorhanden, das während des Zerfalls Dodecan und Butylen ergibt. Dodecan bereits unter der Kerosinfraktion unterliegt einer weiteren Zersetzung, daraus wird das limitierende Kohlenwasserstoff Nonan und Propen (Alken) erhalten. Die Fortsetzung der Rissbildung kann zur Bildung von Heptan und Ethylen führen.

Isomerisierung und Alkylierung

Katalytische Isomerisierungsreaktionen erlauben es den Alkanen der Normalstruktur, verzweigte: H3C- (CH2) 3-CH3 → CH (CH3) 2-CH2-CH3 zu erhalten. Das Produkt dieses Prozesses ist Isopentan. Normales Butan, das in den Crackgasen enthalten ist, wird bei einer katalytischen Isomerisierungsreaktion in Isobutan umgewandelt. Das resultierende Produkt kann mit Isobutylen in Gegenwart eines Katalysators und Isooctans – eines hochwertigen Brennstoffs – alkyliert werden. Wenn Ethylen als Alkylierungsmittel verwendet wird, wird bei der Umsetzung mit Isobutan ein synthetischer Neohexankraftstoff erhalten.

Wie bekomme ich Alken und Alkadien aus einem Alkan

In der Industrie werden ungesättigte acyclische Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung mit Ölrißbildung erhalten. Bei hoher Temperatur zersetzen sich Alkane (Pyrolyse). Alkene werden aus der Gesamtmasse der Zwischen- und Endreaktionsprodukte isoliert. Ethylen wird durch Dehydrierung von Ethan auf einem Nickelkatalysator hergestellt: C2H6 → C2H4 + H2 ↑. Butan unter ähnlichen Bedingungen ergibt 2-Buten, gleichzeitig die Bildung von Ethan und Ethylen. Die Dehydrierung ermöglicht es uns, Lösungen für das Problem zu finden, wie man Alkadien aus einem Alkan erhält. Bei der schrittweisen Entfernung von zwei Wasserstoffmolekülen aus einem Kohlenwasserstoff mit 4 Kohlenstoffatomen treten die folgenden Transformationen auf: Butan → Buten → Butadien. Das Endprodukt ist wichtig für die Herstellung von Synthesekautschuk. Ähnlich wie bei Butadien erhält man ein anderes Polymer, das die wertvollen Eigenschaften eines natürlichen Analogons nachahmt: Isopentan → Isopren → Isoprenkautschuk.

Wie man Acetylen aus einem Alkan erhält

Kohlenwasserstoff mit einer Dreifachbindung – Acetylen – ist in der Industrie, Bau und anderen Bereichen der Wirtschaftstätigkeit sehr wichtig. Die älteste Methode, dieses einfachste Alkin zu erhalten, ist auf die Einwirkung von Wasser auf feste Stücke von Calciumcarbid zurückzuführen. Diese Methode wurde durch Rissbildung von Erdgas ersetzt. Jetzt in der chemischen Industrie, sie wissen, wie man das Alkin aus dem Alkan mit den geringsten Kosten zu bekommen. In speziellen technologischen Geräten bei hoher Temperatur oder unter dem Einfluss einer elektrischen Entladung Dehydrierung von Methan – die vorherrschende Substanz von Erdgas: 2CH4 → HC≡CH + 3H2 findet statt. Acetylen wird weit verbreitet, daraus erhält man Acetaldehyd, der bei der Herstellung von Essigsäure, Kunstharzen, Kunststoffen, synthetischen Fasern, Kautschuken und Kautschuken weiter verwendet wird.

Wie bekomme ich Arenen aus den letzten Kohlenwasserstoffen

Aus Paraffinen führen die Umwandlungsketten zu Benzol und seinen Derivaten. Der Prozess der Aromatisierung wurde von russischen und sowjetischen Chemikern im 20. Jahrhundert untersucht. Das Wesen ihrer Arbeit zum Thema "Wie man Benzol aus Benzol und seinen Homologen erhält", reduziert sich auf die Dehydrocyclisierung von Hexan, Heptan und anderen gesättigten Kohlenwasserstoffen: C6H14 → C6H6 + 4H2; C7H16 → C6H5-CH3 + 4H2. Ein anderer Weg ist die Synthese von Cycloparaffinen aus acyclischen Kohlenwasserstoffen, gefolgt von Dehydrierung: Hexan → Cyclohexan → Benzol.

Wie bekomme ich Ethyl und andere Alkohole aus Alkanen

In alten Zeiten über die Frage: "Wie bekomme ich Alkohol von einem Alkan?" Nicht reflektieren, unsere Vorfahren verwendeten nur die Methode der alkoholischen Fermentation von Zucker enthaltenden Produkten unter der Wirkung von Hefe-Enzyme. Das Wachstum des technischen Wertes von Ethylalkohol führte zur Suche nach neuen Arten von Non-Food-Rohstoffen für die Ethanolproduktion. In der ersten Hälfte des letzten Jahrhunderts wurde die Substanz ein unverzichtbarer Rohstoff für die Herstellung von Kautschuk nach der Methode von Lebedew. Eine der Methoden wurde von A. Butlerow vorhergesagt, der davon träumte, dass eine billige Methode , Ethylen zu erhalten, den Weg öffnen würde, "um Alkohol zu erhalten". Quellen von ungesättigten Kohlenwasserstoffen sind Öl-Crack-Produkte und katalytische Dehydrierung von Alkanen. Ethan wird aus Ethan erhalten, das in Gegenwart von Schwefelsäure oxidiert wird: C2H6 → C2H4 → C2H5OH. Die Hydratation anderer Alkene, die auch bei der Ölverarbeitung erhalten werden, ergibt Homologen aus synthetischem Ethylalkohol. Nachteile des Verfahrens werden in den Kosten der Regeneration der Säure und des Schutzes der Apparatur aus ihren korrosiven Effekten ausgedrückt. Die Industrie wechselte zum Verfahren der direkten Hydratation von Alkenen, in denen feste Katalysatoren verwendet werden. Methanol wird durch Oxidation von Methan hergestellt. Ethylen und seine Homologen dienen als Rohstoffe für die Herstellung von Alkoholen.

Wie aus Alkanen, um Aldehyde und Carbonsäuren zu erhalten

Nach der Lösung des Problems der billigen Rohstoffe für die Alkoholindustrie, wissen die Chemiker, wie man den Aldehyd aus dem Alkan mit den geringsten Kosten zu bekommen. Eine der Möglichkeiten, Acetaldehyd zu erhalten, ist die Hydratation von Acetylen. Der ganze Prozess folgt dem Schema: Erdgas → CH4 → C2H2 → CH3-SON. Die Verwendung von natürlichen Kohlenwasserstoffen zur Herstellung von Ethylalkohol ist gestiegen. Die Substanz ist der Rohstoff für die Herstellung von Carbonyl- und Carboxylverbindungen. Acetaldehyd kann durch Ethan-Dehydrierung erhalten werden, gefolgt von der Bildung von Ethylalkohol in der Reaktion, dessen Oxidation oder Dehydrierung. Eine der Optionen ist die Oxidation von Ethylen: C2H6 → C2H4 → C2H4O. Wie bekomme ich Carbonsäure aus einem Alkan? Die Frage, die lange Zeit in der Kategorie der Problematik war. Essigsäure wird durch die Fermentation von Nahrungsmittelrohstoffen mit trockener Destillation von Holz gebildet. Die Verfügbarkeit der verfügbaren Quellen von Alkanen ermöglicht die Oxidation von Butan und erhält billige Essigsäure: C4H10 + 2 ½ O2 → 2CH3COOH + H2O. Die Freisetzung anderer Carbonsäuren aus den limitierenden und ungesättigten Kohlenwasserstoffen wird festgestellt.

Moderne Weltwirtschaft ist ohne Erdgas-, Öl- und Kohlerohstoffe schwer vorstellbar. Von diesen natürlichen Mischungen werden verschiedene Alkane isoliert, die verwendet werden, um eine große Anzahl von organischen Syntheseprodukten herzustellen.