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Qualitative Untersuchungen an Phenol. Herstellung von Phenolen: Reaktions

Karbolsäure – einer der Namen Phenol, dessen besonderes Verhalten in chemischen Prozessen anzeigt. Dieses Material ist leichter als Benzol nukleophile Substitutionsreaktion eingeht. Die inhärenten Eigenschaften einer Verbindung mit der Mobilität acides Wasserstoffatom in der Hydroxylgruppe an den Ring gebunden erläutern. Das Studium der molekularen Struktur und hohe Qualität Reaktion der Phenolverbindung schließt aromatische Verbindungen zu ermöglichen, – Benzolderivate.


Phenol (Hydroxybenzol)

1834, ein deutscher Chemiker Runge zugeordnet Karbolsäure aus Kohlenteer, konnte aber seine Zusammensetzung entschlüsseln. Später haben andere Forscher eine Formel vorgeschlagen, und eine neue Verbindung mit dem aromatischen Alkohol. Der einfachste Vertreter dieser Gruppe – Phenol (Hydroxybenzol). In seiner reinen Form ist diese Substanz ein transparenter Kristall einen charakteristischen Geruch. Air-Phenol Farbe ändern kann rosa oder rot werden. Für aromatische Alkohol typische schlechte Löslichkeit in kaltem Wasser und gut – in organischen Lösungsmitteln. Phenol schmilzt bei einer Temperatur von 43 ° C. Ist eine toxische Verbindung, in Berührung mit der Haut schwere Verbrennungen verursacht. Der aromatische Rest ist ein Rest Phenyl (C6H5-). Direkt mit einem der Kohlenstoffatome von Sauerstoff mit einer Hydroxylgruppe (-OH) gebunden ist. Das Vorhandensein von jedem des Partikels zeigt entsprechende qualitative Reaktion auf Phenol. Die Formel, den Gesamtgehalt der Atome der chemischen Elemente im Molekül zeigt – C6H6O. Struktur reflektiert Strukturformel, einschließlich Zyklus und Kekules funktionelle Gruppe – Hydroxyl. Visuelle Darstellung des Moleküls, ein aromatischer Alkohol geben sharosterzhnevye Modell.

Eigenschaften der molekularen Struktur

Störungen des Benzolrings und OH-Gruppe definieren chemische Reaktion von Phenol mit Metallen, Halogenen, anderen Substanzen. an den aromatischen Ring des Sauerstoffatoms gebunden führt zu einer Neuverteilung der Elektronendichte im Molekül. Kommunikations O-H ist polarere, die in der Hydroxylgruppe in eine erhöhte Mobilität des Wasserstoffs führt. Das Protonen kann durch Metallatome ersetzt werden, die, daß die Acidität des Phenols anzeigt. Wiederum erhöht die OH-Gruppe, die reaktiven Eigenschaften des Benzolrings. Delokalisierung von Elektronen zu, und die Fähigkeit, eine elektrophile Substitution in dem Zellkern. Dies erhöht die Beweglichkeit der Wasserstoffatom an den Kohlenstoff an der ortho- und para-Stellung gebunden ist (2, 4, 6). Dieser Effekt ist aufgrund der Anwesenheit des Donors Elektronendichte – Hydroxylgruppe. Aufgrund seines Einflusses Phenol aktiver als Benzol verhält sich in Reaktionen mit bestimmten Substanzen und neues in den ortho- und para-Stellungen ausgerichtet Substituenten.

Die sauren Eigenschaften

Die Hydroxylgruppe des aromatischen Alkohol Sauerstoffatom eine positive Ladung erhält, wobei Wasserstoff seine Kommunikation zu schwächen. Protonenfreisetzung wird dadurch erleichtert, so Phenol als schwache Säure verhält, aber stärker als die Alkohole. Qualitative Reaktion auf Phenol umfasst Test Lackmus-Test in Gegenwart von Protonen ändert seine Farbe von blau rosa. Das Vorhandensein von Halogenatomen oder Nitrogruppen mit dem Benzolring verbunden sind führt zu einer Erhöhung der Wasserstoffaktivität. Der Effekt wird in den Nitrophenolmolekülen beobachtet. Niedrigere Acidität Substituenten, wie eine Aminogruppe, und Alkyl (CH3-, C2H5-, etc.). Verbindungen, die einen Benzolring, eine Hydroxylgruppe und einen Methylrest zusammen bringt, bezieht sich cresol. Seine Eigenschaften sind schwächer als Karbolsäure.

phenol Reaktion mit Natrium- und alkalischen

Auf ähnliche Säuren mit Metallen Phenol zur Reaktion gebracht. Zum Beispiel reagiert mit Natrium: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H 2 ↑. Gebildet Natriumphenoxid, und gasförmiger Wasserstoff wird freigesetzt. Phenol wird mit löslichen Basen zur Reaktion gebracht. Es tritt Neutralisierungsreaktion ein Salz und Wasser zu bilden: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Die Fähigkeit, Wasserstoff in der Hydroxylgruppe im Phenol zu geben, ist niedriger als die meisten anorganischen und Carbonsäuren. Es verdrängt sie aus Salzen im Wasser, auch Kohlendioxid (Kohlensäure) gelöst. Reaktionsgleichung: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Die Reaktionen des Benzolrings

Aromatische Eigenschaften sind durch Delokalisierung im Benzolkern Elektron. Wasserstoff aus dem Ring durch Halogenatome, Nitro substituiert ist. Ein ähnliches Verfahren in Phenolmolekül ist einfacher als die von Benzol. Ein Beispiel – die Bromierung. Benzol Halogen arbeitet in der Gegenwart eines Katalysators, erhalten brombenzol. Phenol wird mit Bromwasser unter normalen Bedingungen umgesetzt. Die Wechselwirkung eines weißen Niederschlag von 2,4,6-Tribromphenol, dessen Aussehen der Testsubstanz, ähnlich wie es aus aromatischen Verbindungen zu unterscheiden. Bromierung – qualitative Reaktion für Phenol. Gleichung: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Das zweite Reaktionsprodukt – Bromwasserstoff. Wenn Phenol mit verdünnter Umsetzen Salpetersäure erhaltene Nitroderivat. Das Reaktionsprodukt mit einer konzentrierten Salpetersäure – 2,4,6-Trinitrophenols oder Pikrinsäure hat große praktische Bedeutung.

Qualitative Untersuchungen an Phenol. Liste

In der Wechselwirkung von Substanzen erhalten bestimmte Lebensmittel, die Ihnen erlauben, die qualitative Zusammensetzung der Ausgangsmaterialien zu setzen. Eine Anzahl von Farbreaktion zeigt das Vorliegen von Teilchen, die funktionellen Gruppen, die für die chemische Analyse geeignet sind. Qualitative Reaktion auf die Existenz von Phenol pro Molekül der Substanz der aromatischen Ring und OH-Gruppen zu beweisen:

  1. Die Lösung von Phenol blaues Lackmuspapier rot.
  2. Farbige Reaktion Phenole auch in einem schwachen basischen Medium mit Diazoniumsalzen durchgeführt. Eineine gelben oder orangefarbene Azofarbstoffe.
  3. Ist mit Bromwasser brauner Niederschlag reagiert erscheint weiß Tribromphenol.
  4. Bei der Umsetzung mit Eisen-III-Chlorid-Lösung erhielt Phenoxid Ferri – Substanz Blau, Violett oder Grün Färbung.

Erste Phenole

Phenol Produktion in der Industrie ist in zwei oder drei Stufen. In der ersten Stufe des statistischen Propylen und Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt Cumol (Isopropylbenzol common name). Die Gleichung der Reaktion von Friedel-Crafts-Reaktion: C6H5 C3H6-OH + = C9H12 (Cumol). Benzol und Propylen in einem Verhältnis von 3: 1 wird über einen sauren Katalysator geleitet. In zunehmendem Maße anstelle der herkömmlichen Katalysator – Aluminiumchlorid – ökologisch reiner Zeolithe. C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O: in der letzten Stufe der Oxidation mit Sauerstoff in Gegenwart von Schwefelsäure durchgeführt. Die Phenole können aus der Destillation von Kohle ableiten, sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von anderen organischen Stoffen.

Die Verwendung von Phenolen

Aromatische Alkohole sind in der Kunststoffindustrie, Farbstoffe, Pestizide und andere Substanzen weit verbreitet. Karbolsäure Herstellung von Benzol ist der erste Schritt in der Schaffung einer Reihe von Polymeren, einschließlich Polycarbonaten. Phenol wird zur Reaktion gebracht mit Formaldehyd, Phenol-Formaldehyd-Harze werden erhalten.

Cyclohexanol ist der Rohstoff für die Herstellung von Polyamiden. Phenole sind als Antiseptika und Desinfektionsmittel in Deodorants, Lotionen verwendet. Wird verwendet, um Phenacetin, Salicylsäure und andere Medikamente zu erhalten. Phenole werden bei der Herstellung von Harzen verwendet werden, die in elektrischen Produkten verwendet werden (Schalter, Steckdosen). Sie werden auch bei der Herstellung von Azofarbstoffen, wie Phenylamin (Anilin) verwendet. Pikrinsäure, die die Nitroderivate von Phenol zum Anfärben von Geweben, Sprengstoffherstellung verwendet werden.