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Chloroform – was ist das? Herstellung und Anwendung Wirkung von Chloroform

Die Entdeckung vielen Chemikalien ist nicht beabsichtigt und zufällig, während der Synthese oder Untersuchung der Eigenschaften eines Stoffes. Allerdings entdeckte viele der aus Versehen die Substanz sehr wichtig wird, sind sie nicht nur in der Chemie, sondern auch Medizin, Industrie und anderen Bereichen. Gerade rechtzeitig für diese Stoffe und die damit verbundene Chloroform, die weiter diskutiert werden.

Name

Der Name des Stoffes hat mehrere Sorten. In der Tat, wie alle organischen Verbindungen, gehorcht sie den Gesetzen der gemeinsamen Nomenklatur Moleküle Trivialnamen und Titel, bezogen auf die Zusammensetzung des Moleküls.

Daher zum Chloroform gibt es mehrere Versionen des Namens:

  • Kohlenstoff-trichlorid;
  • Chloroform;
  • Trichlormethan.

Chloroform: Was ist das? Sie können aus der Titelverbindung sagen, und kann die geometrische Struktur eines Moleküls betrachten.

molecular structure

Chloroform-Molekül besteht aus drei Atomen von Chlor und ein Wasserstoffatom, jedes Atom ist mit einer zentralen Kohlenstoff verbunden. Trichlormethan Molekül Wesentlichen – ein Produkt radikalische Substitution von Wasserstoffatomen durch Chloratome in dem Molekül Methan, wenn sie bestimmten Bedingungen ausgesetzt wird.

In diesem Fall werden alle von der C-CL völlig gleich, stark polare. C-H-Bindungen im Vergleich zu anderen Bindungen im Molekül auftretenden Polarisierung wird noch extrem anfällig wird. Daher wird bei der Weiterverarbeitung des Moleküls P-H-Bindung leicht zerrissen und Wasserstoff durch andere Atome ersetzt ist (beispielsweise Chlor, auch mit der Bildung von Kohlenstofftetrachlorid).

Überlegen Sie, wie Chloroform aussieht. Die Formel lautet: CHCL 3. Die Strukturformel der folgenden Form:

Beide Strukturen stellen eine chemische Substanz, die das Chloroform trägt. Die Formel zeigt, dass das Molekül stabil ist und strenge Bedingungen reagieren muss angewendet werden.

physikalische Eigenschaften

Die physikalischen Eigenschaften können wie folgt charakterisiert werden: Trichlormethan:

  1. Unter normalen Bedingungen (Raumtemperatur, Normaldruck von 100 kPa, Luftfeuchtigkeit nicht höher als 80%) der Substanz ist stark riechender Flüssigkeit, die keine Farbe. Der Geruch von Chloroform scharf genug, um schwere, Kuvertieren, wie der Geruch von Äther. Der Geschmack der süßen Sache, aber man kann es nicht versuchen, weil es extrem giftig ist.
  2. Das wasserunlösliche, in der Lage, nur die verschiedenen Arten von organischen Lösungsmitteln zu lösen. Da Wasser kann auch eine niedrige Konzentration (0,23%) Lösung bilden.
  3. Der Siedepunkt dieser Verbindung geringer ist als die von Wasser ist etwa 62 0 C.
  4. Schmelzpunkt stark negativ, -63,5 0 C.
  5. Chloroform Dichte größer als die Dichte des Wassers und beträgt 1,483 g / cm 3.
  6. Stark ausgeprägte toxische Natur der Substanz auf die Auswirkungen auf den Organismus, bezieht sich auf eine Gruppe von Verbindungen narkotische.

Wenn sie in Wasser gelöst trehloristy Kohlenstoff, die zur Bildung azeotroper Gemische. In dieser Chloroformlösung beträgt 97,5% und nur 2,5% Wasser. Der Siedepunkt der Lösung reduziert wird , um die von reinem Trichlormethan verglichen und 52 0 C.

chemische Eigenschaften

Wie alle chlorierten Methan, zeigt Chloroform keine Reaktivität. Deshalb gibt es kaum eine Reaktion, die typisch für ihn. Beispielsweise die Behandlung von Chlor-Molekülen während des Verfahrens zur Herstellung von Derivaten des Methans Chlorierung. Zu dieser Flüssigkeit Chloroform aufgenommen wird, Reaktionen auftreten entsprechend den Typen des radikalischen Mechanismus erfordert ultraviolette Strahlung als eine Voraussetzung und Lichtquanten.

CHCl 3 + CL 2 = CCL 4 + HCL

Gemäß der Reaktionsgleichung zeigt, daß das Produkt vollständig chloriertes Methan – Tetrachlorkohlenstoff. Solche Reaktionen sind eine Möglichkeit, Kohlenstofftetrachlorid in der Industrie zu erhalten.

Auch chemische Eigenschaften umfassen azeotropes Gemisch mit Wasser, das des Gebens Chloroform fähig ist. Was ist das? Das heißt, eine solche Lösung bei Siedern durchlaufen keine Änderungen. Durch diese Mischung siedet kann nicht in Fraktionen aufgeteilt werden.

Eine andere Art von Reaktionen, die Chloroform eintreten kann, ist die Substitution von Halogenatomen andere Atome oder funktionelle Gruppen auf. Beispielsweise durch Umsetzung mit wßrigem Natriumhydroxid , bildet es Natriumacetat:

Chloroform + NaOH (aq) = Natriumacetat + Natriumchlorid + Wasser

Weiterhin praktisch signifikante Reaktion ist die Umsetzung von Chloroform mit Ammoniak und Kaliumhydroxid (konzentrierte Lösung) als Ergebnis einer solchen Wechselwirkung, einem Cyanid.

Chloroform + Ammoniak + Kaliumhydroxidlösung = KCN + Kaliumchlorid + Wasser

Lagerung Chloroform

Im Licht Trichlormethan wird mit der Bildung von gefährlichen, giftigen Produkten zerlegt:

Chloroform Phosgen = + Salzsäure + Chlor + Molekular Kohlendioxid

Daher sollen die Bedingungen für die Lagerung von Chloroform Besonderes sein – Fläschchen aus dunklem Glas mit einem dichten Stopfen. Flasche selbst weg von Sonnenlicht gelagert werden.

Empfang

Herstellung von Chloroform wurde auf verschiedene Weise durchgeführt.

1. Ein mehrstufiges Verfahren der Chlorierung von Methan, die durch einen Radikalmechanismus unter dem Einfluss von UV-Licht und Wärme erfolgt. In diesem Fall ist das Ergebnis nicht nur Chloroform, aber die anderen drei Produkte: Chlormethan, Dichlormethan und Tetrachlorkohlenstoff. Die Reaktion ist wie folgt:

CH 4 + CL 3 = CH 2 Cl + HCl – Chlormethan und Chlorwasserstoff gebildet ,

CL + CH 3 = CH 2 CL 2 CL 2 + HCl – Dichlormethan und Chlorwasserstoff gebildet ,

CH 2 Cl 2 + CL 2 = CHCl 3 + HCl – gebildet Trichlormethan (Chloroform), und Chlorwasserstoff

CHCL 3 + CL & sub2 ; = CCl & sub4 ; + HCl – Formen Tetrachlorkohlenstoff und Chlorwasserstoff

Auf diese Weise wird die Synthese Trichlormethan Industrie.

2. Die Wechselwirkung zwischen dem Bleichpulver und Ethylalkohol. Diese Labormethode.

3. Herstellung von elektrolytischen Chloroform (elektrischer Strom) an Alkalimetallchloriden in der Atmosphäre von Aceton oder Ethylalkohol. Auch ein Laborverfahren zur Herstellung von Trichlormethan.

Reinigung

Nach Chloroform empfangen wird, muss es gereinigt werden. Nach allem, wenn sie für medizinische Zwecke verwendet wird, ist der Gehalt an Verunreinigungen in es einfach nicht akzeptabel. Wenn die Zielanwendung Spezifikationen, sollte der Gehalt an Fremdstoffen begrenzt werden.

Es kann verschiedene Verunreinigungen sein, die Chloroform umfaßt. Was ist das? Was sind sie?

  • Ethylalkohol.
  • Chlorwasserstoff.
  • Phosgen hergestellt werden.
  • Chlor.

Es gibt zwei Möglichkeiten, diese Verunreinigungen aus Chloroform zu reinigen:

  • reichliches Spülen mit Wasser, gefolgt von Trocknen (erlauben vollständig rid des Ethanols zu erhalten);
  • Trichlormethan mit einem starken Säure gewaschen, dann mit einem starken Alkali, gefolgt von Wasser. Anschließende Behandlung wird unter Verwendung eines Dehydratisierungsmittels getrocknet – Calciumchlorid. Das Material wird dann auf einer Säule fraktioniert destilliert.

Geschichte der Entdeckung

Seit wann ist für Chloroform bekannt? Was ist das und was ist es, bevor sie verwendet? Versuchen Sie zu verstehen.

Die erste Erwähnung dieser Substanz bis 1831 gilt. Das war, als ein Chemiker von Guthrie Harbor wurde Trichlormethan aufgenommen. Doch davon ist der Zweck nicht die Substanz war, war es das beste Nebenprodukt. Der Chemiker auch nach Lösungsmittel für Gummi, experimentiert und bekam aus Versehen Chloroform.

Im selben Jahr, und ein Jahr später zwei weitere Wissenschaftler unabhängig von Experimenten dieser Substanz erhalten. Es Yustas Libih und Eugen Subereyn (die einen großen Beitrag zur Entwicklung der Chemie gemacht). Ihre Aufgabe war es, ein Anästhetikum zu finden, und sie fanden es. Allerdings haben wir diesen Effekt von Chloroform und begann, es zu benutzen später nur mit den 1840er Jahren.

Die Strukturformel und die Wechselwirkung der Atome innerhalb des Moleküls zu lernen und leitet Chemiker Dumas in 1834 Jahre konstruieren. Er schlug vor und sicherte sich die Chloroform seinen Namen, die zu Ehren der Ameisen gegeben wurde. In Latin ant ausgeprägten formiata, wie in diesen Insekten enthaltenen Ameisensäure in der Lage , aus Chloroform zu bilden. Auf dieser Basis und seinen Namen zu identifizieren.

Die biologische Wirkung auf den menschlichen

Sie rechtfertigt seine Verwendung als Anästhetikum Chloroform. Wirkung auf den Menschen ist sehr spezifisch, die mehrere wichtige Organsysteme.

Der Grad des Einflusses hängt von Faktoren wie zum Beispiel:

  • Konzentration inhalierten Substanz;
  • die Nutzungsdauer;
  • Weg ins Innere des Erhaltens.

Wenn es sich um reine, medizinische Chloroform kommt, dann ist seine Verwendung streng genau und lokal dosiert. Daher mögliche Gegenanzeigen nur einige umgesetzt. Wenn wir über die Chloroform sprechen hier verdunsten in der Luft und inhalierten Teil seiner Person, die Aktion ist viel ernster und destruktiv.

So Inhalation von Trichlormethan während 10 Minuten die Atemwegs Ödeme, Lungenkrampf, Husten, Halsschmerzen auftreten. Wenn die Wirkung nicht sofort die Vergiftung stoppen auftritt. Es wird durch das Nervensystem (und Kopf- und Rückenmark), möglicherweise tödlich getroffen werden.

Auch schädliche Wirkung auf die Leber, Nieren und Verdauungsorgane hat Chloroform. Seine Wirkung ist besonders schädlich, wenn in Lösung gebracht. Beobachtet im Anschluss an die Reaktion des Organismus auf den Empfang von Chloroform:

  • Schwindel;
  • Erbrechen und Übelkeit;
  • anhaltende Kopfschmerzen;
  • das Zentralnervensystem und als Ergebnis, Müdigkeit;
  • Fieber;
  • allergische Hautausschläge, Hautrötung.

Forschung und Versuche mit verschiedenen Tieren haben folgende Ergebnisse gezeigt:

  1. Langfristige Verwendung von Chloroform in eine Flüssigkeit verursacht Unterbrechung der Schwangerschaft, multiple Pathologie und Mutagenese der zukünftigen Generationen.
  2. Wenn die atmosphärische Lebensdauer von Chloroform Tieren wurden depressiv, träge und die Dauer ihres Lebens deutlich reduziert.
  3. Basierend auf Experimenten mit Mäusen wurde Kanzerogenität Trichlormethan abgeschlossen.

Diese Ergebnisse wurden Chemiker und Ärzte bei der Untersuchung von Wirkungen erhalten auf Organismen von Chloroform leben.

in der Medizin

Die erste Erwähnung von medizinischen Verwendungen des Stoffes ist im Jahr 1847 verankert. Es war dann, dass ein Wissenschaftler, ein Arzt, ein Apotheker Holmes Coote zuerst die Verwendung von Chloroform als Narkosemittel vorgeschlagen. Wirkung auf den Menschen es auf der Betriebsperiode hatte positiv – eine vollständige Abschaltung des Bewusstseins, das Fehlen jegliche Gefühle.

Aber später, wenn der Patient das Bewusstsein wiedererlangte, wurde bekannt, dass er nicht Übelkeit aufhört, Erbrechen. Dann schon präzisere Regeln für die Anwendung der Substanz festgelegt solche Folgen zu vermeiden.

Eine sehr wichtige Rolle bei der Einführung in der Medizin Chloroform gespielt Englisch obstetrician Dzheyms Simpson. Er war es, die positive Wirkung der Verbindung und während der Geburt unter Beweis gestellt.

Allerdings gab es mehr neue, sichere und moderne Methoden der Anästhesie als Chloroform über die Zeit. Seine Verwendung in der Medizin ist praktisch verschwunden. Heute wird es in der Form verwendet:

  • Komponente Salbe zur äußeren Anwendung;
  • als Verlängerung des Anästhetikums in Kombination mit anderen Substanzen, und nur bei sehr niedrigen Konzentrationen;
  • als Tropfen Übelkeit und Erbrechen zu entlasten.

industrielle Anwendungen

Die Industrie hat auch verwendet Chloroform. Seine Anwendung bezieht sich auf verschiedene chemische Synthesen, wo es die Rolle des Lösungsmittels Entfetter, primäre oder sekundäre Komponente für wichtige Substanzen spielt in allen Bereichen menschlicher Aktivität verwendet.