Chemische Eigenschaften von Alkoholen

Derivate von Kohlenwasserstoffen mit einem oder mehreren Wasserstoffatomen im Molekül, substituiert mit -OH (Hydroxylgruppe oder Hydroxygruppe), sind Alkohole. Die chemischen Eigenschaften werden durch den Kohlenwasserstoffrest und die Hydroxylgruppe bestimmt. Alkohole bilden eine getrennte homologe Reihe, in der sich jeder nachfolgende Vertreter von dem vorherigen Term durch die homologe Differenz entsprechend = CH2 unterscheidet. Alle Stoffe dieser Klasse können durch die Formel R-OH dargestellt werden. Für Einzelatom-Grenzverbindungen hat die allgemeine chemische Formel die Form CnH2n + 1OH. Nach der internationalen Nomenklatur können aus einem Kohlenwasserstoff unter Zugabe des Endes -ol (Methanol, Ethanol, Propanol und so weiter) Namen gebildet werden.

Dies ist eine sehr vielfältige und umfangreiche Klasse von chemischen Verbindungen. Abhängig von der Anzahl der -OH-Gruppen im Molekül wird es in ein-, zwei-triatomische und so-on-polyatomare Verbindungen aufgeteilt. Die chemischen Eigenschaften von Alkoholen hängen auch vom Gehalt an Hydroxygruppen im Molekül ab. Diese Substanzen sind neutral und dissoziieren nicht in Ionen in Wasser, wie starke Säuren oder starke Basen. Allerdings können sie schwach manifestiert werden als sauer (sie sinken mit zunehmendem Molekulargewicht und Verzweigung der Kohlenwasserstoffkette in der Reihe von Alkoholen) und die grundlegenden (wachsen mit zunehmenden Molekulargewichten und Verzweigung des Moleküls) Eigenschaften.

Die chemischen Eigenschaften von Alkoholen hängen von der Art und räumlichen Anordnung der Atome ab: Die Moleküle sind mit der Isomerie der Kette und der Isomerie der Position. Abhängig von der maximalen Anzahl an Einfachbindungen des Kohlenstoffatoms (gebunden an die Hydroxygruppe) mit anderen Kohlenstoffatomen (mit 1, 2 oder 3) werden primäre (normale) sekundäre oder tertiäre Alkohole unterschieden. In primären Alkoholen ist die Hydroxylgruppe an das primäre Kohlenstoffatom gebunden. In sekundärer und tertiärer – sekundärer und tertiärer. Ausgehend von Propanol treten Isomere auf, die sich in der Position der Hydroxylgruppe unterscheiden: Propylalkohol C3H7-OH und Isopropylalkohol CH3- (CHOH) -CH3.

Es gibt mehrere grundlegende Reaktionen, die die chemischen Eigenschaften von Alkoholen charakterisieren:

1. Bei der Umsetzung mit Alkalimetallen oder deren Hydroxiden (Deprotonierungsreaktion) entstehen Alkoholate (das Wasserstoffatom wird durch ein Metallatom ersetzt), Methylaten, Ethylaten, Propylaten werden je nach Kohlenwasserstoffrest und so weiter beispielsweise Natriumpropylat: 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2 erhalten ↑.
2. Bei der Umsetzung mit konzentrierten Halogenwasserstoffsäuren entstehen Halogenderivate von Kohlenwasserstoffen: HBr + CH3CH2OH ↔CH3CH2Br + H2O. Diese Reaktion ist reversibel. Als Ergebnis tritt die nukleophile Substitution der Hydroxylgruppe durch ein Halogenion auf.
3. Alkohole können zu Kohlendioxid, zu Aldehyden oder zu Ketonen oxidiert werden. Die Alkohole verbrennen in Gegenwart von Sauerstoff: 3O2 + C2H5OH → 2CO2 + 3H2O. Unter der Wirkung eines starken Oxidationsmittels (Chromsäure, Kaliumpermanganat usw.) werden primäre Alkohole in Aldehyde umgewandelt: C2H5OH → CH3COH + H2O und sekundäre zu Ketonen: CH3- (CHOH) -CH3 → CH3- (CHO) -CH3 + H2O.
4. Die Dehydratisierungsreaktion läuft mit Erhitzen in Gegenwart von dehydratisierenden Substanzen (Zinkchlorid, Schwefelsäure usw.) ab. Als Ergebnis werden Alkene gebildet: C2H5OH → CH2 = CH2 + H2O.
5. Die Veresterungsreaktion tritt auch auf, wenn sie in Gegenwart von dehydratisierenden Verbindungen erhitzt wird, aber im Gegensatz zu der vorherigen Reaktion bei einer niedrigeren Temperatur und unter Bildung von Ethern: 2C2H5OH → C2H5-O-C2H5O. Bei Schwefelsäure erfolgt die Reaktion in zwei Stufen. Zuerst entsteht der Schwefelsäureether: C2H5OH + H2SO4 → C2H5O-SO2OH + H2O, dann wird bei Erwärmung auf 140 ° C und überschüssigem Alkohol Diäthyläther (oft Schwefelether genannt) gebildet: C2H5OH + C2H5O-SO2OH → C2H5-O-C2H5O + H2SO4 .

Die chemischen Eigenschaften von mehrwertigen Alkoholen hängen analog zu ihren physikalischen Eigenschaften von der Art des Kohlenwasserstoffradikals ab, das das Molekül bildet, und natürlich die Menge an Hydroxylgruppen in ihr. Beispielsweise ist Ethylenglykol CH3OH-CH3OH (Siedepunkt 197 ° C), das ein 2-Atom-Alkohol ist, eine farblose Flüssigkeit (hat einen süßlichen Geschmack), der sich mit H2O vermischt, sowie niedere Alkohole in jedem Verhältnis. Ethylenglykol, wie seine höheren Homologen, treten in alle für einwertige Alkohole charakteristischen Reaktionen ein. Glycerin CH2OH-CHOH-CH2OH (Siedepunkt 290 ° C) ist der einfachste Vertreter von 3 Atomalkoholen. Es ist eine dicke, süß-zu-Geschmack-Flüssigkeit, die schwerer als Wasser ist, aber vermischt sich in jedem Verhältnis. Es löst sich in Alkohol auf. Für Glycerin und seine Homologen sind auch alle Reaktionen von einwertigen Alkoholen charakteristisch.

Die chemischen Eigenschaften von Alkoholen bestimmen die Richtungen ihrer Anwendung. Sie werden als Brennstoff (Bioethanol oder Biobutanol und andere) als Lösungsmittel in verschiedenen Industrien verwendet; Als Rohstoff für die Herstellung von Tensiden und Detergenzien; Zur Synthese von Polymerwerkstoffen Einige Vertreter dieser Klasse von organischen Verbindungen werden weithin als Schmiermittel oder Hydraulikflüssigkeiten sowie für die Herstellung von Arzneimitteln und biologisch aktiven Substanzen verwendet.