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Die Formel von Toluol: Was ist Toluol und wie man es bekommt?

Die Arene, auf die sich Toluol bezieht, können als Derivate des Ahnen und des ersten Gliedes der homologen Reihe – Benzol betrachtet werden. Die allgemeine Formel für Verbindungen, die zu dieser Klasse gehören, ist C n H 2n-6 . Die Moleküle der aromatischen Kohlenwasserstoffe enthalten einen Benzolring (einen Ring, einen Kern). Die Formel von Toluol C 7 H 8 spiegelt die Zugehörigkeit der Substanz zu dieser großen Gruppe organischer Verbindungen wider . Für viele Menschen ist Toluol mit einem anderen Namen bekannt – Methylbenzol. Die Substanz wird in der Industrie weit verbreitet, als organisches Lösungsmittel, Fleckenentferner und für andere Zwecke verwendet.

Was ist Toluol?

Eines der wichtigsten Arenen – Toluol – ist ein Methylbenzolderivat. Wasserunlösliche farblose Flüssigkeit hat ein süßliches Aroma, erinnert an den Geruch von Farben, Lacken, Lösungsmitteln.

Die chemische Formel von Toluol – C 7 H 8 – kann anders geschrieben werden: C 6 H 5 -CH 3. In diesem Fall bleibt die Anzahl der Atome gleich, aber der Unterschied zu Benzol, der im Methylradikal liegt, ist spürbar.

Unter Verwendung anderer Prinzipien der Nomenklatur wird die Verbindung Methylbenzol und Phenylmethan genannt. Dies ist das gleiche Toluol, dessen allgemeine Formel C 7 H 8 ist. Im ersten Fall geht es jedoch darum, daß ein Wasserstoffatom derjenigen, die mit dem Kohlenstoff des Benzolrings verbunden sind, durch einen Methylrest ersetzt ist. Für den zweiten Namen wurde ein anderer Ansatz gewählt. Es wird angenommen, dass in Methan ein Wasserstoff durch einen Phenylrest ersetzt wird. Dies ist ein Teilchen, in das Benzol umgewandelt wird, ein Wasserstoffatom abgeben.

Die Struktur des Moleküls

Die Zusammensetzung einer organischen Substanz, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen besteht, spiegelt die Formel von Toluol wider. Kugelförmige und volumetrische Modelle geben eine Vorstellung von der Struktur des Moleküls der Verbindung, deren Unterschiede von Substanzen derselben homologen Reihe. Es besteht eine Ähnlichkeit zwischen Toluol und Benzol, die in Gegenwart eines Ringes von 6 Kohlenstoffatomen im Zustand der sp 2 -hybridisierung besteht. Jeder von ihnen bildet drei Sigma-Bindungen mit benachbarten Partikeln (zwei Atome von Kohlenstoff und einem Wasserstoff). Senkrecht zum Ring befindet sich ein einziges elektronisches System der verbleibenden nicht hybriden p-Orbitale (eines für sechs Kohlenstoffatome). Als Ergebnis erhält der gesamte Zyklus und damit die Substanz Toluol eine beträchtliche Festigkeit und Stabilität. Die Strukturformel der Verbindung schließt den siebten Kohlenstoff aus der Methylgruppe ein, die sich im sp-Hybridisierungszustand befindet. Es ist an drei Wasserstoffatome gebunden, und das vierte Glied verbraucht auf einer Verbindung mit einem Kohlenstoff im Benzolring.

Strukturformeln von Methylbenzol

Die Elektronendichte zwischen den Kohlenstoffatomen, die den aromatischen Kern bilden, ist gleichmäßig verteilt. Das Phänomen spiegelt sich in der Formel von Benzol, Toluol und anderen Arenen durch das Zeichen der Aromatizität (Kreis im Ring). Die Anwesenheit eines Methylradikals an einem der Kohlenstoffatome im Kern ist ebenfalls bekannt. Die Zusammenhänge zwischen allen Partikeln sind gestrichelt dargestellt. Die Strukturformel in diesem Fall spiegelt die Zusammensetzung und die Hauptmerkmale der Struktur des Moleküls der Materie wider.

Eine vereinfachte Formel von Toluol ist ein Sechseck mit einem Ring im Inneren oder Bindestriche, die eine Doppelbindung bezeichnen. Eine Methylgruppe kann in jedem der sechs Atomatome vorhanden sein, sie sind einander äquivalent. Der Nachteil dieser Bildmethode liegt auf der Hand. Die Aufzeichnung gibt keine Vorstellung von der Zusammensetzung der Substanz und der Äquivalenz aller Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen im Ring.

Herstellung von Methylbenzol im Labor und in der Industrie

Im Labor wurde Toluol erstmals 1835-1938 von P. Peltier und A. Deville erhalten. Der erste Wissenschaftler führte die Destillation von Kieferngummi durch, und der zweite verwendete Toluansky-Balsam wurde aus dem südamerikanischen Baum von Toluifera in Kolumbien extrahiert. So gab es einen trivialen Namen für die Substanz – Toluol. Gegenwärtig ergibt eine signifikante Menge an Methylbenzol die Destillation von Öl und Steinkohlenteer mit anschließender Reinigung. Beim Koks wird Toluol aus dem Koksofengas extrahiert . Bei der Synthese von Styrol wird es als Nebenprodukt der Reaktion von Benzol und Ethylen freigesetzt. Im Labor und in der Industrie wird die Herstellung von Toluol durch verschiedene Methoden durchgeführt.

  1. Dehydrocyclisierung von acyclischen Kohlenwasserstoffen. Toluol wird aus Heptan in Gegenwart eines Katalysators bei einer Temperatur von 300 ° C hergestellt.
  2. Alkylierung von Benzol, die Friedel-Crafts-Reaktion genannt wurde. In Gegenwart eines AlCl3-Katalysators oder anderer Katalysatoren: C 6 H 5 -H + CH 3 Cl = C 6 H 5 -CH 3 + HCl durchgeführt.
  3. Umsetzung mit Brombenzol: C 6 H 5 -Br + CH 3 -Br + 2Na = C 6 H 5 -CH 3 + 2NaBr.
  4. Mischen von Zink und Kresol: C 6 H 4 CH 3 OH + Zn = C 6 H 5 CH 3 + ZnO.
  5. Behandlung von Toluolsulfonsäure.

Physikalische Eigenschaften von Methylbenzol

Toluol, dessen Strukturformel einen Benzolkern enthält, weist für aromatische Verbindungen typische physikalische Eigenschaften auf.

  1. Eine klare, farblose Flüssigkeit emittiert einen Farbgeruch.
  2. Es härtet Methylbenzol bei niedrigen Temperaturen aus und beginnt bei -93 ° C zu schmelzen.
  3. Der Siedepunkt von Toluol beträgt 110,63 ° C. Die Dichte der Substanz beträgt 0,8669 g / ml.
  4. Die Löslichkeit von Methylbenzol in Wasser bei einer Temperatur von 20 ° C beträgt 0,47 g / l. Die Molmasse der Substanz M (C 7 H 8 ) = 92,14 g / mol

Chemische Eigenschaften von Toluol: Oxidation

Die Eigenschaften aller Arenen werden durch einen chemisch stabilen Zyklus von sechs Kohlenstoffatomen bestimmt. Die Toluolformel ist ein Benzinring, der formal ungesättigt und ein Methylrest ist. Aromatische Kohlenwasserstoffe sind in der Nähe von Alkenen, die durch Additionsreaktionen charakterisiert sind. Aber Wasserstoffatome in Benzolmolekülen und deren Homologen können an Substitutionsreaktionen teilnehmen, die Arenen und Alkane näher zusammenbringen. Toluol ist reaktiver als Benzol. Die Substanz ist durch Oxidationsreaktionen gekennzeichnet.

  1. Verbrennung, die von der Freisetzung von Kohlendioxid und der Bildung von Wasser begleitet wird: C 7 H 8 + 9O 2 = 7CO 2 + 4H 2 O.
  2. Bei der Umsetzung von Toluol mit Kaliumpermanganat wird die Methylgruppe in der Seitenkette des Moleküls der Substanz zu Carboxyl oxidiert. Als Ergebnis der Reaktion wird Benzoesäure erhalten.

Chemische Reaktionen des aromatischen Toluolkerns

  1. Bromierung, die in Gegenwart von Katalysatoren durchgeführt wird. Es wird eine halogenierte Verbindung gebildet: C 7 H 8 + Br 2 = C 7 H 7 Br + HBr.
  2. Die Nitrierung von Methylbenzol erfolgt durch ein Gemisch aus konzentrierten Salpetersäure und Schwefelsäuren. Die Nitrogruppe in Toluol kann die ortho- und para-Position einnehmen. Die Reaktion verläuft durch den Mechanismus der elektrophilen Substitution. Bei hoher Temperatur bildet sich explosives Trinitrotoluol (TNT).
  3. Die Hydrierung mit Wasserstoff am Katalysator führt zur De-Aromatisierung und zur Herstellung von Methylcyclohexan: C 7 H 8 + 3H 2 = C 7 H 14.
  4. Die Chlorierung unter starker Erhitzung oder unter dem Einfluss der UV-Strahlung wird durch die Bildung von Hexachlorcyclohexan vervollständigt.

Die Verwendung von Methylbenzol

Toluol wird weithin als Ausgangsmaterial in der organischen Synthese verwendet. Es ist ein wesentliches Material in der Produktion von vielen Substanzen. Anwendung von Toluol:

  • Gewinnung von Farbstoffen;
  • Herstellung von Fleckentfernern, Waschmitteln;
  • Herstellung von TNT-Sprengstoffen;
  • Verwendung als Lösungsmittel von Klebstoffen, Farben, synthetischen Parfums und Reinigungsmitteln;
  • Herstellung von Farben für Bauarbeiten;
  • Freisetzung von Produkten für Nägel;
  • Herstellung von Arzneimitteln;
  • Erhöhung der Oktanzahl des Brennstoffs;
  • Organische Synthese von Benzoesäure, Benzaldehyd, Benzylchlorid, Saccharin, Benzylalkohol und anderen Stoffen;

Toluol wirkt als industrielles Lösungsmittel in chemischen Reinigern, es wird im Prozess des Bräunens von Leder verwendet. Es ist ein Vorläufer einer Reihe von Erdölprodukten, Phenol, Formaldehyd, Pestiziden und anderen Verbindungen.

Toxizität Toxizität

Methylbenzol ist ein Brandgefahr. Die Dampf-Luft-Mischung explodiert unter bestimmten Bedingungen. Es ist leicht, flüssiges Toluol zu entzünden. Die Strukturformel gibt eine Vorstellung von der Zusammensetzung und Struktur, enthält aber keine Informationen über die Wirkung der Substanz auf den menschlichen Körper. Es wurde festgestellt, dass Toluol giftig ist, eine krebserzeugende Wirkung hat. Paare von Methylbenzol durchdringen durch die Haut, Atemwege, verursachen Veränderungen im zentralen Nervensystem, Reizung der integumentären Gewebe, Dermatitis. Beim Einatmen der Dämpfe von Toluol manifestiert die Person Hemmung, Zittern, gestört die Aktivität des vestibulären Apparates. Arbeiten mit Toluol, Lacken, Lösungsmitteln in Gummihandschuhen, sorgfältig lüften Sie den Raum oder verwenden Sie eine Kapuze. Methylbenzol ist eine schwache narkotische Substanz, die Toluol-Toxikomanie verursacht. Andere Formen der nachteiligen Wirkungen des Stoffes:

  • Augenreizung und Farbsehensstörung;
  • Verlängerte Exposition kann zu Hörverlust führen
  • Hohe Konzentration im Blut verursacht Leberschäden, Nierennekrose;
  • Einatmen einer großen Anzahl von Dämpfen führt zu Schwindel, Schläfrigkeit, Kopfschmerzen.

Schlussfolgerung

Toluol wird in großen Mengen in petrochemischen Anlagen produziert oder als Nebenprodukt in Kokspflanzen gewonnen. Die Verbindung ist ein wertvoller Rohstoff für die großtechnische Synthese, die in der pharmazeutischen Industrie verwendet wird. Inbegriffen ist Methylbenzol in vielen Lösemittelarten, die bei der Arbeit mit Lackmaterialien verwendet werden. Toluol gehört zur Klassifizierung von toxischen Verbindungen zur dritten Gefahrenklasse. Bei der Arbeit mit einem Stoff sollte die Konzentration des Dampfes in der Luft nicht die Werte überschreiten, die durch hygienische und hygienische Standards bestimmt werden. Erlauben Sie nicht das Auftreten von offenem Feuer, Funken beim Umgang mit Toluol, kann dies zu einer Explosion führen. Es gibt auch Umweltprobleme, die mit der Freisetzung von Toluol in die Atmosphäre verbunden sind:

  • Beim Verbrennen von Öl, verschiedene Arten von Kraftstoff;
  • In aktiven Vulkanen;
  • Bei Waldbränden;
  • Bei Verwendung von Lösungsmitteln und Lacken.

Toxische Eigenschaften von Toluol, Brand- und Explosionsgefahr erfordern eine akute Handhabung von flüssiger Substanz und deren Dämpfe.